Schradan
Schradan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die in der Vergangenheit als Insektizid eingesetzt wurde.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Schradan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H24N4O3P2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Tiefbraune, viskose Flüssigkeit (technisches Produkt)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1343 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
17 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Darstellung von Schradan 3 kann durch Umsetzen von Dimethylamin 1 mit Phosphoroxychlorid 2 sowie anschließender wässriger Aufarbeitung erfolgen.[4]
Etymologie
BearbeitenDie Verbindung wurde zu Ehren von Gerhard Schrader benannt, welcher die Verbindung 1942 erstmals synthetisierte.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung ist löslich in Wasser, an Luft stabil und wirkt erst ab Konzentrationen von über 0,1 M als Insektizid.
Während auf Säugetiere die Substanz hochtoxisch wirkt, entfaltet sie nur bei einigen Insektenarten eine toxische Wirkung. Um seine Wirkung zu entfalten, muss die Substanz jedoch zunächst metabolisiert werden. Dies geschieht bei Säugetieren in vitro durch Oxidasen in den Leber-Mikrosomen. Hiernach wirkt die Verbindung als irreversibler Hemmstoff der Acetylcholin-Esterase. Antagonisten des Schradans sind unter anderem Iproniazid und Isoniazid.[7]
Resistenzen
BearbeitenResistenzen gegenüber Schradan konnten bei den Spinnenmilben Panonychus citri und Tetranychus viennensis beobachtet werden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Schradan in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. Januar 2019.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Schradan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Schradan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Bhupinder Singh: NanoAgroceuticals & NanoPhytoChemicals. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-13927-4, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J. E. Gardiner, B. A. Kilby: Biochemistry of organic phosphorus insecticides. The mammalian metabolism of bis(dimethylamino)-phosphonous anhydride (Schradan). In: Biochemical Journal. Band 51, Nr. 1, April 1952, S. 78, PMC 1197790 (freier Volltext).
- ↑ Howard W. Chambers, Edward C. Meek, Janice E. Chambers: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. Hrsg.: Robert Krieger. 3. Auflage. Band 2. Academic Press, London 2010, ISBN 978-0-08-092201-0, Kap. 64, S. 1395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. F. Heath: Organophosphorus Poisons. Anticholinesterases and Related Compounds (= Modern Trends in Physiological Sciences. Vol. 13). Pergamon Press, Oxford u. a. 1961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).