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Sciadonsäure

chemische Verbindung

Die Sciadonsäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure aus der Gruppe der bis- oder polymethylen-unterbrochenen Isolensäuren (PMI; Poly-Methylene-Interrupted),[2] weil zwei der isolierten cis-Doppelbindungen durch mehr als eine Methylengruppe getrennt sind. Zu diesen zählen auch die Pinolensäure und Taxolensäure.

Strukturformel
Sciadonsäure
Allgemeines
Name Sciadonsäure
Andere Namen
  • (5Z,11Z,14Z)-5,11,14-Icosatriensäure (IUPAC)
  • (5Z,11Z,14Z)-Icosa-5,11,14-triensäure
  • 5,11,14-Eicosatriensäure
  • 20:3b (ω−6) (Lipidname)
  • 20:3-delta-5c,11c,14c (Kurzschreibweise)
Summenformel C20H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7019-85-4
PubChem 53757320
ChemSpider 392828
Wikidata Q27156395
Eigenschaften
Molare Masse 306,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Namensgebend ist die Schirmtanne (Sciadopitys verticillata). Im Englischen wird die Säure teils auch als Sciadopinolenic acid, Podocarpic acid sowie Calthic acid bezeichnet. Allerdings im Deutschen sind keine entsprechenden Namen geläufig.[3] So bezeichnet Podocarpinsäure (Podocarpsäure, Podocarpussäure)[4] ein Diterpen.

Vorkommen

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Sciadonsäure wurde in vielen natürlichen Quellen gefunden und kommt vor allem in Koniferen vor, dort in den Samenölen und Blattfetten praktisch aller untersuchten Arten.[2][5] Aber auch in Dotterblumen (Caltha spp.) oder in Schwarzkümmelarten (Nigella spp.) kommt sie in größerer Menge vor.[6]

Sie kommt zum Beispiel in Nageia nagi (Gattung Nageia) bis zu 26 % vor, sowie in Nageia andina (ca. 16 %) und mehreren Arten der Kopfeiben (ca. 9–14 %).[2][7][8] Im Samenöl mehrerer Arten der Gattungen der Nusseiben (Torreya) und Eiben (Taxus) kommt sie vor, in größerer Menge z. B. in Torreya fargesii, Torreya grandis (ca. 11 %) und Torreya nucifera (ca. 6–7 %).[8][9][10] Sie kommt in Arten der Gattung Pinus vor, beispielsweise in der See-Kiefer (Pinus pinaster), in zwei Studien betrug der Anteil im Öl 1,3 bzw. 7,1 %.[2][11] Auch im Pinienkernöl oder in Pinienkernen (Pinus pinea), die als Lebensmittel verwendet werden, kommt sie vor,[12] wie auch im Zedernussöl. Bionectria ochroleuca, ein endophytischer Pilz von Torreya grandis, produziert ebenfalls sciadonsäurehaltige Lipide.[13] Sciadonsäure kommt außerdem in Ginkgosamen vor.[5]

Sie findet sich auch in Insekten (Periplaneta americana und verschiedene Arten von Grillen)[14][15][16], Schleimpilzen[2][17] und wirbellosen Meerestieren, darunter Muscheln, Schnecken und Seeigel.[2][18][19]

Eigenschaften

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Sciadonsäure wird in Säugetieren in Phospholipide eingebaut und kann dort Arachidonsäure ersetzen.[2][20] Ebenso wie die Arachidonsäure macht sie einen höheren Anteil bei den Phosphatidylinositolen aus als bei anderen Phospholipiden.[20][21] Sie wirkt in vitro entzündungshemmend durch Hemmung der Phosphodiesterase und Lipoxygenase-5.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b c d e f g Frédérique Pédrono et al.: Sciadonic acid derived from pine nuts as a food component to reduce plasma triglycerides by inhibiting the rat hepatic Δ9-desaturase. In: Sci. Rep. 10, 2020, 6223, doi:10.1038/s41598-020-63301-3.
  3. ↑ Alexander Senning: The Etymology of Chemical Names. De Gruyter, 2019, ISBN 978-3-11-061106-9, S. 281.
  4. ↑ Eintrag zu Podocarpinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2023.
  5. ↑ a b Robert L. Wolff: The phylogenetic significance of sciadonic (all- cis 5,11,14-20:3) acid in gymnosperms and its quantitative significance in land plants. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 76, Nr. 12, Dezember 1999, S. 1515–1516, doi:10.1007/s11746-999-0195-z.
  6. ↑ 5,11,14-Eicosatrienoic Acid, (Z,Z,Z)- bei PlantFA Database.
  7. ↑ Robert L. Wolff, Frédérique Pédrono, Anne M. Marpeau, Frank D. Gunstone: The seed fatty acid composition and the distribution of Δ5-olefinic acids in the triacylglycerols of some taxares (Cephalotaxus and Podocarpus). In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 76, Nr. 4, April 1999, S. 469–473, doi:10.1007/s11746-999-0026-2.
  8. ↑ a b Robert L. Wolff: Sources of 5,11,14-20:3 (sciadonic) acid, a structural analog of arachidonic acid. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 75, Nr. 12, Dezember 1998, S. 1901–1902, doi:10.1007/s11746-998-0349-4.
  9. ↑ a b Xianrong Zhou, Jin Shang, Mingyi Qin, Jianhua Wang, Bo Jiang, Hui Yang, Yan Zhang: Fractionated Antioxidant and Anti-inflammatory Kernel Oil from Torreya fargesii. In: Molecules. Band 24, Nr. 18, 19. September 2019, S. 3402, doi:10.3390/molecules24183402, PMID 31546796, PMC 6767029 (freier Volltext).
  10. ↑ Robert L. Wolff, Frédérique Pédrono, Anne M. Marpeau, William W. Christie, Frank D. Gunstone: The seed fatty acid composition and the distribution of Δ5-olefinic acids in the triacylglycerols of some taxaceae ( Taxus and Torreya ). In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 75, Nr. 11, November 1998, S. 1637–1641, doi:10.1007/s11746-998-0105-9.
  11. ↑ Gaëlle Asset, Bart Staels, Robert L. Wolff, Eric Baugé, Zouher Madj, Jean-Charles Fruchart, Jean Dallongeville: Effects of Pinus pinaster and Pinus koraiensis seed oil supplementation on lipoprotein metabolism in the rat. In: Lipids. Band 34, Nr. 1, Januar 1999, S. 39–44, doi:10.1007/s11745-999-335-2.
  12. ↑ Isabel Evaristo, Dora Batista, Isabel Correia, Paula Correia, Rita Costa: Chemical profiling of Portuguese Pinus pinea L. nuts: Chemical profiling of Portuguese pine nuts. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 90, Nr. 6, 30. April 2010, S. 1041–1049, doi:10.1002/jsfa.3914.
  13. ↑ Yu Yang, Zhihua Jin, Qingchao Jin, Mingsheng Dong: Isolation and fatty acid analysis of lipid-producing endophytic fungi from wild Chinese Torreya Grandis. In: Microbiology. Band 84, Nr. 5, September 2015, S. 710–716, doi:10.1134/S0026261715050173.
  14. ↑ R. E. Worthington, U. Eugene Brady, H. L. Hitchcock: Eicosa-5,11,14-trienoic and octadec-5-enoic acids of the reproductive tract of the male house cricket (Acheta domesticus) and field cricket (Gryllus spp.). In: Lipids. Band 16, Nr. 5, Mai 1981, S. 351–354, doi:10.1007/BF02534961.
  15. ↑ Russell A. Jurenka, David W. Stanley-Samuelson, Werner Loher, Gary J. Blomquist: De novo biosynthesis of arachidonic acid and 5,11,14-eicosatrienoic acid in the cricket Teleogryllus commodus. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism. Band 963, Nr. 1, November 1988, S. 21–27, doi:10.1016/0005-2760(88)90333-5.
  16. ↑ Russell A. Jurenka, Mertxe de Renobales, Gary J. Blomquist: De novo biosynthesis of polyunsaturated fatty acids in the cockroach Periplaneta americana. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 255, Nr. 1, Mai 1987, S. 184–193, doi:10.1016/0003-9861(87)90309-2.
  17. ↑ Tomáš Řezanka: Polyunsaturated and unusual fatty acids from slime moulds. In: Phytochemistry. Band 33, Nr. 6, August 1993, S. 1441–1444, doi:10.1016/0031-9422(93)85106-2.
  18. ↑ Gilles Barnathan: Non-methylene-interrupted fatty acids from marine invertebrates: Occurrence, characterization and biological properties. In: Biochimie. Band 91, Nr. 6, Juni 2009, S. 671–678, doi:10.1016/j.biochi.2009.03.020.
  19. ↑ Toru Takagi, Masaki Kaneniwa, Yutaka Itabashi, R. G. Ackman: Fatty acids in echinoidea: Unusualcis-5-olefinic acids as distinctive lipid components in sea urchins. In: Lipids. Band 21, Nr. 9, September 1986, S. 558–565, doi:10.1007/BF02534052.
  20. ↑ a b Alvin Berger, J. Bruce German: Extensive incorporation of dietary d-5,11,14 eicosatrienoate into the phosphatidylinositol pool. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism. Band 1085, Nr. 3, Oktober 1991, S. 371–376, doi:10.1016/0005-2760(91)90142-5.
  21. ↑ Tamotsu Tanaka, Jun-ichi Morishige, Tatsunori Takimoto, Yoshimichi Takai, Kiyoshi Satouchi: Metabolic characterization of sciadonic acid (5 c ,11 c ,14 c -eicosatrienoic acid) as an effective substitute for arachidonate of phosphatidylinositol: Sciadonic acid as substitute for arachidonate. In: European Journal of Biochemistry. Band 268, Nr. 18, 1. September 2001, S. 4928–4939, doi:10.1046/j.0014-2956.2001.02423.x.
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