Shoolery-Regel

Nach der Shoolery-Regel, benannt nach James Nelson Shoolery, kann in der NMR-Spektroskopie die chemische Verschiebung δ von Methylengruppen in guter Näherung mit einem sog. Inkrementsystem nach der Art der beiden Substituenten A und B (A–CH₂–B) abgeschätzt werden.

$\delta =0{,}23\,\mathrm {ppm} +S_{\mathrm {A} }+S_{\mathrm {B} }$

Die Inkremente S sind rein empirische Parameter, und für viele verschiedene Substituenten tabelliert worden (Auswahl):

Substituent	S / ppm
–CH3	0,47
–COOR	1,55
–COR	1,70
–C6H5	1,83
–SR	1,64
–I	1,82
–Br	2,33
–OR	2,36
–Cl	2,53
–OH	2,56
–OCOR	3,13

Das System kann auch auf Methinprotonen (CH-Gruppe mit drei Substituenten) übertragen werden, die Inkremente in diesem modifizierten Inkrement-System sind dann für Methylen- und Methinprotonen dieselben. Auch für Protonen an C=C-Doppelbindungen und Benzolringen sind solche Systeme aufgestellt worden, allerdings hängen die Inkrementwerte dort von der relativen Stellung der Substituenten (cis, trans, gem, bzw. ortho, meta, para) ab.

Literatur

• Horst Friebolin: Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1999, ISBN 3-527-29514-3, S. 141 f.