Solvent Blue 104

chemische Verbindung

Solvent Blue 104 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe substituierten Anthrachinone und der Anthrachinonfarbstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Solvent Blue 104
Allgemeines
Name C.I. Solvent Blue 104
Andere Namen
  • 1,4-Bis(mesitylamino)-9,10-anthrachinon (IUPAC)
  • 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon
  • C.I. 61568
Summenformel C32H30N2O2
Kurzbeschreibung

dunkelblauer bis schwarzer, geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-75-6
EG-Nummer 204-155-7
ECHA-InfoCard 100.003.778
PubChem 61042
ChemSpider 55001
Wikidata Q27295004
Eigenschaften
Molare Masse 474,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

242 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Solvent Blue 104 erhält man durch Umsetzung von 1,4-Dichloranthrachinon[4] mit 2,4,6-Trimethylanilin in Gegenwart von Kaliumacetat und Kupferpulver. Alternativ kann auch ein Gemisch von Chinizarin und 1,4,9,10-Anthracentetrol (Leukochinizarin)[5] in Gegenwart von Bortrioxid in Eisessig mit 2,4,6-Trimethylanilin kondensiert und anschließend die teilweise vorliegende Leukobase zum Farbstoff oxidiert werden.[6]

Verwendung

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Als Lösungsmittelfarbstoff wird Solvent Blue 104 beispielsweise für die Masseneinfärbung von Kunststoffen verwendet.[7]

Durch Sulfonierung mit Oleum erhält man den Säurefarbstoff Acid Blue 80, der als Wollfarbstoff verwendet werden kann[6] und unter der Bezeichnung CI 61585 (INCI)[8] als Farbstoff für Kosmetika eingesetzt wird.

 
C.I. Acid Blue 80

Eigenschaften

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Durch seine Elektronendonor-Substituenten erhöht Solvent Blue 104 die Haltbarkeit von Copolymeren aus Ethylen und Norbornen bei Bewitterungsbedingungen mit UV-Strahlung und dem vollen Sonnenspektrum.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Solvent Blue 104 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. November 2022 (PDF).
  2. a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Solvent blue 104. Biosynth, abgerufen am 17. November 2022 (englisch).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichloranthrachinon: CAS-Nr.: 602-25-5, EG-Nr.: 633-132-8, ECHA-InfoCard: 100.161.227, PubChem: 4179424, ChemSpider: 3390520, Wikidata: Q82203279.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,9,10-Anthracentetrol: CAS-Nr.: 476-60-8, EG-Nr.: 207-507-8, ECHA-InfoCard: 100.006.826, PubChem: 68063, ChemSpider: 61377, Wikidata: Q27275591.
  6. a b Patent DE631518: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. Angemeldet am 22. März 1934, veröffentlicht am 22. Juni 1936, Anmelder: Chemische Fabrik vormals Sandoz in Basel, Schweiz., Beispiel 12
  7. Plastics Additives. An A-Z reference. In: Geoffrey Pritchard (Hrsg.): Polymer Science and Technology Series. Springer Dordrecht, 1998, ISBN 978-0-412-72720-7, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag zu CI 61585 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2022.
  9. Anna Marzec: The effect of dyes, pigments and ionic liquids on the properties of elastomer composites. Dissertation Technische Universität Łódź, Universität Claude Bernard Lyon. 2014, 7 - GENERAL CONCLUSIONS, S. 166 (englisch, archives-ouvertes.fr).