Sophocarpin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide.

Strukturformel
Strukturformel von Sophocarpin
Allgemeines
Name Sophocarpin
Andere Namen
  • (–)-Sophocarpin
  • 13,14-Didehydromatridin-15-on
  • 13,14-Dehydromatrin
Summenformel C15H22N2O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 683-124-3
ECHA-InfoCard 100.208.641
PubChem 115269
ChemSpider 103136
Wikidata Q72508561
Eigenschaften
Molare Masse 246,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

54–55 °C[1]

Siedepunkt

170–210 °C (7 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO[1] und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten

196 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Sophora flavescens (Schnurbaum)

Sophocarpin kommt natürlich in den Wurzeln der Pflanze Sophora flavescens und weiteren Vertretern der Gattung Sophora (Schnurbäume) vor.[2][3]

Gewinnung und Darstellung

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Sophocarpin kann aus Matrin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Sophocarpin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff mit entzündungshemmender, krebshemmender und antiviraler Wirkung.[1] Sophocarpin ist das 13,14-Didehydroderivat des Matrins. Sein Monohydrat besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2024 (PDF).
  2. a b Cayman Chemical: Sophocarpine (13,14-Dehydromatrine, CAS Number: 6483-15-4) | Cayman Chemical, abgerufen am 29. Oktober 2024.
  3. J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 1754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. The Alkaloids. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2198-4, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. M. A. Khan, G. E. Burrows, E. M. Holt: (5α,6α,7α,11β)-Δ13,14-Sophocarpine monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 48, Nr. 11, 1992, S. 2051–2053, doi:10.1107/S0108270192003500.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Sophocarpin Monohydrat: CAS-Nr.: 145572-44-7, PubChem: 71748607, ChemSpider: 21183456, Wikidata: Q72508563.