Sophoridin
Sophoridin ist eine organische tetracyclische Verbindung aus der Gruppe der Chinolizidinalkaloide. Es ist eines der acht Diastereomerenpaare von Matrin[4] und kommt natürlich in je beiden seiner optisch aktiven Formen vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Sophoridine.svg)
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| Strukturformel von (−)-Sophoridin | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sophoridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 248,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenSophoridin kommt in seiner (+)-Form in den epigealen Teilen von Leontice albertii (Leonticaceae) und in seiner (−)-Form in Sophora alopecuroides und Sophora prodani (Leguminosae) vor.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenSophoridin ist ein farbloser Feststoff und kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4) mit den Gitterparametern a = 5,458 Å; b = 10,640 Å, c = 11,989 Å und β = 99,7 ° sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[1] Der Verbindung werden krebshemmende, entzündungshemmende und antivirale Eigenschaften zugeschrieben.[7][8]
Sonstiges
BearbeitenSophoridin wurde 2002 als Analgetikum zum Patent angemeldet.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c B. T. Ibragimov, G. N. Tishchenko, Yu. K. Kushmuradov, T. F. Aripov, A. S. Sadykov: Molecular and crystal structure of sophoridine. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 15, Nr. 3, 1979, S. 308–314, doi:10.1007/BF00566082.
- ↑ a b c d e f Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ Cayman Chemical: Sophoradin ((−)-Sophoridine, CAS Number: 6882-68-4) | Cayman Chemical, abgerufen am 26. Oktober 2024
- ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 1756 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press, ISBN 978-0-08-086555-3, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dennis Chang: Medicinal Plants for Lung Diseases. Springer Nature Singapore, ISBN 978-981-3368-50-7, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Qiong Tang, Yao Liu, Xi Peng, Baojun Wang, Fei Luan, Nan Zeng: Research Progress in the Pharmacological Activities, Toxicities, and Pharmacokinetics of Sophoridine and Its Derivatives. In: Drug Design, Development and Therapy. Band 16, 2022, S. 191–212, doi:10.2147/DDDT.S339555, PMID 35082485.
- ↑ Patent EP1407771A4: Sophoridin und seine Verwendung als Analgetikum. Angemeldet am 14. Juni 2002.