Spirotetramat

chemische Verbindung - Insektizid

Spirotetramat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetramsäure-Derivate und der Kohlensäureester. Sie wird als Insektizid verwendet und gehört zu den ACC-Hemmern, die die Lipidbiosynthese unterbrechen.

Strukturformel
Strukturformel von Spirotetramat
Allgemeines
Name Spirotetramat
Andere Namen
  • cis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ylethylcarbonat
  • cis-4-(Ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
Summenformel C21H27NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 203313-25-1
EG-Nummer (Listennummer) 606-523-6
ECHA-InfoCard 100.106.958
PubChem 9969573
ChemSpider 8145165
Wikidata Q2685527
Eigenschaften
Molare Masse 373,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

142 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 235 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,03 g·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]
  • leicht löslich in Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​335​‐​361fd​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkungsweise

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Spirotetramat ist ein ambimobiles Insektizid, d. h., es wird sowohl aufwärts als auch abwärts durch die Leitbündel transportiert.

Zulassung

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Die EU-Kommission entschied 2013, Spirotetramat in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Spirotetramat unter dem Handelsnamen Movento erhältlich.[7]

Toxizität

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Spirotetramat ist für den Menschen nur gering akut toxisch. Es ist augenreizend und potentiell hautsensitivierend wirken. Bei Versuchen an Ratten konnte keine karzinogene Wirkung nachgewiesen werden.[5] Spirotetramat ist giftig für wirbellose Wasserlebewesen sowie Bienen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e SPIROTETRAMAT (234) (PDF; 2,5 MB) von der FAO.
  2. Eintrag zu Spirotetramat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Spirotetramat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Spirotetramat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
  5. a b c Pesticide Fact Sheet Spirotetramat. EPA, Juni 2008, abgerufen am 23. Januar 2018.
  6. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1177/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirotetramat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Spirotetramat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.