Squalan
Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten[S 1] Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botryococcan[S 2] ist ein Isomer des Squalans.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Squalan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C30H62 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, ölige Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 422,82 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 (25 )[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C/0,05 mmHg[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
15 ± 5.4·10−7 Pa[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4530 (15 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenSqualan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, …) vor.[6]
Gewinnung
BearbeitenUnter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.[7][8] Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.[6]
Eigenschaften
BearbeitenSqualan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.[6] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.
Verwendung
BearbeitenAls Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.[6] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.[9] Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung.[10]
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Squalan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu SQUALANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d Hans G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e Datenblatt Squalane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ A. Zafar, J. Chickos,"The vapor pressure and vaporization enthalpy of squalene and squalane by correlation gas chromatography" J. Chem. Thermodynamics 135 (2019) 192–197.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
- ↑ a b c d Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
- ↑ Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. H. Desty, W. T. Swanton: GAS-LIQUID CHROMATOGRAPHY—SOME SELECTIVE STATIONARY PHASES FOR HYDROCARBON SEPARATIONS. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 5, Mai 1961, S. 766–774, doi:10.1021/j100823a015.
- ↑ Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Farnesan: CAS-Nr.: 3891-98-3, EG-Nr.: 622-542-2, ECHA-InfoCard: 100.151.294, PubChem: 19773, ChemSpider: 18625, Wikidata: Q27116951.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Botryococcan: CAS-Nr.: 100664-65-1, PubChem: 14432021, Wikidata: Q104253696.
Kohlenwasserstoff