Stephanosporin
Stephanosporin ist ein halogenierter Naturstoff, der sich vom Hydrazid der Bernsteinsäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Stephanosporin | ||||||
| Andere Namen |
4-[2-(3-Chlor-2-hydroxy-5-nitrophenyl)hydrazino]-4-oxobutansäure (IUPAC) | ||||||
| Summenformel | C10H10N3O6Cl | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 303,66 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Vorkommen
BearbeitenStephanosporin kommt natürlich in Stephanospora caroticolor vor, vor allem als Kaliumsalz, und ist für die orangerote Farbe des Pilzes verantwortlich.[2][3]
Reaktionen
BearbeitenDie Verbindung wird an der Luft leicht zur Azoverbindung oxidiert, die unter Abspaltung von Bernsteinsäureanhydrid und elementarem Stickstoff ein Arylradikal bildet, welches durch Abstraktion eines Wasserstoffatoms 2-Chlor-4-nitrophenol[4] ergibt.[2] Reines Stephanosporin kann nur durch sofortige Extraktion des intakten Fruchtkörpers mit Methanol gewonnen werden; durch Beschädigung des Fruchtkörpers oder Lagerung wird es teilweise zersetzt.[3] Es wird angenommen, dass die Verbindung der Verteidigung dient.[2]
Verwendung
BearbeitenDer Zerfallsprozess des Naturprodukts wurde als Ausgangspunkt zur Untersuchung möglicher neuer Radikalstarter für die organische Synthese genommen.[2] Konkret wurde die abgeleitete Verbindung N'-Phenylbernsteinsäurehydrazid[5] verwendet, die allerdings nicht durch Luftsauerstoff oxidiert wurde, weshalb als Oxidationsmittel Ammoniumcer(IV)-nitrat zugesetzt wurde.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Stefanie Fehler, Markus Heinrich: How the Structural Elucidation of the Natural Product Stephanosporin Led to New Developments in Aryl Radical and Medicinal Chemistry. In: Synlett. Band 26, Nr. 05, 17. Februar 2015, S. 580–603, doi:10.1055/s-0034-1378945.
- ↑ a b Lang, M., Spiteller, P., Hellwig, V. and Steglich, W. (2001), Stephanosporin, a “Traceless” Precursor of 2-Chloro-4-nitrophenol in the Gasteromycete Stephanospora caroticolor. Angew. Chem. Int. Ed., 40: S. 1704–1705. doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1704::AID-ANIE17040>3.0.CO;2-L.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-nitrophenol: CAS-Nr.: 619-08-9, EG-Nr.: 210-578-8, ECHA-InfoCard: 100.009.618, PubChem: 12074, ChemSpider: 11577, Wikidata: Q4498266.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Oxo-4-(2-phenylhydrazino)butansäure: CAS-Nr.: 14580-01-9, PubChem: 232130, ChemSpider: 202306, Wikidata: Q82863404.
- ↑ Markus R. Heinrich, Olga Blank, Alexander Wetzel: Oxidative and Reductive Carbodiazenylation of Nonactivated Olefins. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 2, 1. Januar 2007, S. 476–484, doi:10.1021/jo061919p.