Stroban

Gemisch organischer Verbindungen, chloriertes Terpen

Stroban ist ein Stoffgemisch aus der Gruppe der Chlorterpene.

Strukturformel
Strukturformel von Stroban
Allgemeines
Name Stroban
Andere Namen
  • polychlorierte Monoterpene
Summenformel ~ C10H9Cl7 (Gemisch)
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8001-50-1
EG-Nummer (Listennummer) 624-370-3
ECHA-InfoCard 100.152.967
PubChem 22833294
ChemSpider 17215151
Wikidata Q2356487
Eigenschaften
Molare Masse 377,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​262​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Stroban wird durch Chlorierung von Camphen bzw. Pinen gewonnen. Deren Doppelbindung wird zuerst zu 2-exo,10-Dichlorbornan durch Wagner-Meerwein-Umlagerung chloriert. Die darauf folgende weitere Chlorierung ist unspezifisch und führt zu einem Gemisch an höhersubstituierten Derivaten, deren Chlorgehalt bei Stroban bei 65 %, bei dem verwandten Toxaphen bei 67 bis 69 % liegt.[3][4]

Verwendung

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Stroban wurde als Insektizid verwendet. Es war in der DDR bis 1967 und in der BRD bis 1974 zugelassen.[5] Heute ist es weder in der Europäischen Union noch in der Schweiz als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6] In den USA wurde Stroban vor allem in den 1960er Jahren als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln für den Anbau von Baumwolle verwendet. Daneben wurde es auch für die mottensichere Ausrüstung von Wollgeweben sowie als Haushalts-Insektizid eingesetzt.[7]

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Strobane in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  2. a b c d e Datenblatt Stroban, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  3. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. EPA: Quantitative Method for Toxaphene by GC-C-MS Specific Ion Monitoring, März 1976.
  5. Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.
  7. EPA: Aspects of Pesticidal use of Toxaphene and Strobane (PDF; 8,6 MB), S. 224–225.