Succinaldehyd

chemische Verbindung

Succinaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Strukturformel
Strukturformel von Succinaldehyd
Allgemeines
Name Succinaldehyd
Andere Namen
  • 1,4-Butandial
  • Butan-1,4-dial
  • Succindialdehyd
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem, leicht süßlichem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-37-9
EG-Nummer 211-333-8
ECHA-InfoCard 100.010.304
PubChem 12524
Wikidata Q4864618
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (18 °C)[1]

Siedepunkt

169–170 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4262 (18 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Succinaldehyd kann durch Reaktion von Distickstofftrioxid mit seinem Dioxim gewonnen werden.[4] Es kann auch durch Ozonolyse von 1,5-Hexadien gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Succinaldehyd ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem, leicht süßlichem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie neigt zur Polymerisation, besonders durch Wärme.[1] Es reagiert wie ein typisches Dialdehyd und bildet mit Phosphorpentoxid, Ammoniak und Phosphorpentasulfid das zugehörige Furan, Pyrrol und Thiophen.[5]

Verwendung

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Succinaldehyd wurde als Entwicklersubstanz in der analogen Fotografie verwendet.[1] Es wirkt als Biozid und ist in Desinfektionsmitteln enthalten.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Werner Baumann: Fotochemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 207 (books.google.de).
  2. PI Chemicals: MSDS Succinaldehyde
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 62 (books.google.de).
  5. a b Amit Arora: Aliphatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-188-4, S. 189 (books.google.de).
  6. Directory of Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-1-4020-2817-5 (books.google.de).
  7. Schülke & Mayr: Sicherheitsdatenblatt Gigasept FF (Memento vom 14. März 2017 im Internet Archive)