Sugasawa-Reaktion
Die Sugasawa-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals im Jahre 1978 von dem Chemiker Tsutomu Sugasawa beschrieben. Bei der Reaktion handelt es sich um eine spezifische ortho-Acylierung von Anilinen.[1]
Übersichtsreaktion
BearbeitenBei der Sugasawa-Reaktion kommt es zu einer ortho-Acylierung 3 von Anilinen 1 unter Verwendung von Nitrilen 2 als Acylierungsmittel und in Gegenwart von Bortrichlorid und Aluminiumchlorid.[1]
Mechanismus
BearbeitenIm ersten Schritt des Reaktionsmechanismus bildet sich ein Anilin-Bortrichlorid-Komplex 1, welcher mit einem Nitril in Anwesenheit von Aluminiumchlorid unter der Bildung eines Ketimins 2 reagiert. Die saure Hydrolyse des Ketimins führt zur Bildung von ortho-Acylanilin 3.[1]
Die spezifische ortho-Acylierung ist wahrscheinlich auf die Bildung eines zyklischen Übergangszustands zurückzuführen, an dem eine kationische Boronium-Verbindung beteiligt ist, die durch ein Tetrachloraluminiumat-Anion stabilisiert wird.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Sugasawa Reaction, S. 2726–2729, doi:10.1002/9780470638859.conrr612.