Sulfaguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Strukturformel
Strukturformel von Sulfaguanidin
Allgemeines
Freiname Sulfaguanidin
Andere Namen
  • (4-Aminophenylsulfonyl)guanidin (IUPAC)
  • 4-Amino-N-(diaminomethylen)benzensulfonamid
  • 4-Amino-N-(diaminomethylen)benzolsulfonamid
  • 4-Amino-N-(aminoiminomethyl)benzensulfonamid
Summenformel C7H10N4O2S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-345-9
ECHA-InfoCard 100.000.314
PubChem 5324
ChemSpider 5133
DrugBank DB13726
Wikidata Q414886
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QA07AB03

Eigenschaften
Molare Masse 214,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–193 °C (Monohydrat)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser: 1 g·l−1 (25 °C)[2]
  • gering löslich in Alkohol und Aceton[2]
  • nahezu unlöslich in Natronlauge[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Sulfaguanidin ist ein weißes Pulver, das sich an Luft allmählich verfärbt.[3]

Verwendung

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Sulfaguanidin wird als Vertreter der Sulfonamide als Antibiotikum in der Tiermedizin (selten) verwendet. Diese Verbindungen besitzen eine hemmende Wirkung auf die intrazelluläre Folsäuresynthese von Mikroorganismen und wirken nach einer Latenzzeit von 4 bis 6 Stunden bakteriostatisch.[2]

Pharmakologische Eigenschaften

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Sulfaguanidin gehört zu den oral schwer resorbierbaren Sulfonamiden und hat nur lokal im Verdauungstrakt eine Wirkung auf bakterielle Erreger.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Sulfaguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. a b c d e f Eintrag zu Sulfaguanidin bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. Hermann Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Volume 5, S. 596; ISBN 978-3-540-62646-6.