Sulfamethylthiazol ist ein antibakterieller Wirkstoff aus der Klasse der Sulfonamide. Es ist das Monomethylderivat von Sulfathiazol.

Strukturformel
Strukturformel von Neodiseptal
Allgemeines
Freiname Sulfamethylthiazol
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
  • Aseptil 2
  • Ciba 3753
  • M. and B. 838
  • N-(4-Methyl-2-thiazolyl)sulfanilamid
  • Novoseptal
  • RP 146
  • Staphylamid
  • Neodiseptal
  • Sulfazol
  • Toriseptin M
  • Ultraseptal
  • Ultraseptyl
Summenformel C10H11N3O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-203-8
ECHA-InfoCard 100.007.459
PubChem 68194
ChemSpider 61501
DrugBank DB15882
Wikidata Q1684286
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamid

Eigenschaften
Molare Masse 269,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

238–240 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (0,2 g in 100 ml), leicht in Alkalilaugen oder verdünnten Mineralsäuren[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Toxikologische Daten

27.670 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Sulfamethylthiazol wurde unter der Bezeichnung Ultraseptyl während der Zeit des Nationalsozialismus von den Chinoin-Werken (Budapest) hergestellt, in die Hitlers Leibarzt Theo Morell finanziell involviert war.[4] Auch Hitler selbst bekam von Morell Ultraseptyl verabreicht, obwohl sich gravierende Nebenwirkungen zeigten.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt bei Druglead.com (abgerufen am 5. Juli 2010).
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von N'1-(4-methylthiazol-2-yl)sulphanilamide Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
  3. MSDS bei ChemCAS.com (abgerufen am 5. Juli 2010).
  4. Notes on an Interview of Prof Dr Dr Ernst-Günther Schenck at Klagenfurt, Austria, May 11-12, 1982 (tape-recorded) (abgerufen am 5. Juli 2010).
  5. Hans-Joachim Neumann, Henrik Eberle: War Hitler krank?. Lübbe, 2009, ISBN 3785723865, S. 210–211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).