TBTA
chemische Verbindung
TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | TBTA | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C30H30N10 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 530,63 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin[2] in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenTBTA hat einen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von .[1]
Verwendung
BearbeitenVerwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher es die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.[4]
Weblinks
Bearbeiten- SigmaAldrich: Click Chemistry Reagents – TBTA
- Clickchemicals: Use of Copper Ligands
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Tris[(1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl]amin 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tripropargylamin: CAS-Nr.: 6921-29-5, EG-Nr.: 230-038-5, ECHA-InfoCard: 100.027.307, PubChem: 23351, ChemSpider: 21836, Wikidata: Q27261914.
- ↑ Jason E. Hein, Larissa B. Krasnova, Masayuki Iwasaki, Valery V. Fokin: Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition: Preparation of Tris((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazolyl)Methyl)Amine In: Organic Syntheses. 88, 2011, S. 238–246, doi:10.15227/orgsyn.088.0238 (PDF).
- ↑ Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin: Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis. In: Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.