trans-3-Methyl-2-hexensäure ist eine kurzkettige Fettsäure. Sie hat einen ziegenähnlichen Geruch. Zeitweise nahm man an, das Auftreten des Geruchs als Anzeichen für Schizophrenie verwenden zu können.[2][3] Spätere erneute Prüfungen konnten dies nicht bestätigen. Es gibt jedoch Hinweise, dass die Kranken solche Gerüche schwächer wahrnehmen als normale Menschen.[4]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | trans-3-Methyl-2-hexensäure | |||||||||
| Summenformel | C7H12O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Bearbeitentrans-3-Methyl-2-hexensäure kommt zusammen mit der isomeren cis-Form cis-3-Methyl-2-hexensäure im Vaginalsekret von Rhesusaffen vor. Sie ist auch eine Leitkomponente von Achselschweiß.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitentrans-3-Methyl-2-hexensäure kann durch die Dehydrierung und Hydrolyse von Ethyl-3-hydroxy-3-methylhexanoat synthetisiert werden, das wiederum durch die Reformatzki-Reaktion von Ethylbromacetat und 2-Pentanon hergestellt werden kann.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Robert V. Smith, Ambrose Leong: Methods for the preparation of trans-3-methyl-2-hexenoic acid, the malodorous component of schizophrenics' sweat. In: Journal of Pharmaceutical Sciences, Februar 1972.
- ↑ Der Mensch erkennt Krankheiten am Geruch – er achtet nur zu wenig darauf
- ↑ Warrick J. Brewer, Stephen J. Wood, Christos Pantelis, Gregor E. Berger, David L. Copolov, Patrick D. McGorry: Olfactory sensitivity through the course of psychosis: Relationships to olfactory identification, symptomatology and the schizophrenia odour. In: Psychiatry Research. 149, 2007, S. 97, doi:10.1016/j.psychres.2006.03.005.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Markus Egert, Frank Thadeusz: Ein Keim kommt selten allein Wie Mikroben unser Leben bestimmen und wir uns vor ihnen schützen. Ullstein Buchverlage, 2018, ISBN 3-8437-1835-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. G. Gordon, K. Smith, J. L. Rabinowitz, P. R. Vagelos: Studies of trans-3-methyl-2-hexenoic acid in normal and schizophrenic humans. In: J. Lipid Res. 14, 1973, S. 495–503, PMID 4715330.