trans-3-Methyl-2-hexensäure

chemische Verbindung

trans-3-Methyl-2-hexensäure ist eine kurzkettige Fettsäure. Sie hat einen ziegenähnlichen Geruch. Zeitweise nahm man an, das Auftreten des Geruchs als Anzeichen für Schizophrenie verwenden zu können.[2][3] Spätere erneute Prüfungen konnten dies nicht bestätigen. Es gibt jedoch Hinweise, dass die Kranken solche Gerüche schwächer wahrnehmen als normale Menschen.[4]

Strukturformel
Strukturformel von trans-3-Methyl-2-hexensäure
Allgemeines
Name trans-3-Methyl-2-hexensäure
Summenformel C7H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27960-21-0
PubChem 6443739
Wikidata Q3487540
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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trans-3-Methyl-2-hexensäure kommt zusammen mit der isomeren cis-Form cis-3-Methyl-2-hexensäure im Vaginalsekret von Rhesusaffen vor. Sie ist auch eine Leitkomponente von Achselschweiß.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

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trans-3-Methyl-2-hexensäure kann durch die Dehydrierung und Hydrolyse von Ethyl-3-hydroxy-3-methylhexanoat synthetisiert werden, das wiederum durch die Reformatzki-Reaktion von Ethylbromacetat und 2-Pentanon hergestellt werden kann.[7]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Robert V. Smith, Ambrose Leong: Methods for the preparation of trans-3-methyl-2-hexenoic acid, the malodorous component of schizophrenics' sweat. In: Journal of Pharmaceutical Sciences, Februar 1972.
  3. Der Mensch erkennt Krankheiten am Geruch – er achtet nur zu wenig darauf
  4. Warrick J. Brewer, Stephen J. Wood, Christos Pantelis, Gregor E. Berger, David L. Copolov, Patrick D. McGorry: Olfactory sensitivity through the course of psychosis: Relationships to olfactory identification, symptomatology and the schizophrenia odour. In: Psychiatry Research. 149, 2007, S. 97, doi:10.1016/j.psychres.2006.03.005.
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Markus Egert, Frank Thadeusz: Ein Keim kommt selten allein Wie Mikroben unser Leben bestimmen und wir uns vor ihnen schützen. Ullstein Buchverlage, 2018, ISBN 3-8437-1835-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. S. G. Gordon, K. Smith, J. L. Rabinowitz, P. R. Vagelos: Studies of trans-3-methyl-2-hexenoic acid in normal and schizophrenic humans. In: J. Lipid Res. 14, 1973, S. 495–503, PMID 4715330.