Trimethylsilylacetylen (Trivialname, kurz: TMSA) ist eine chemische Verbindung, die sich vom Acetylen durch den Austausch eines Wasserstoffatoms durch die Trimethylsilylgruppe unterscheidet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylsilylacetylen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,709 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
53 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTrimethylsilylacetylen wurde erstmals 1959 von Heinz Günter Viehe synthetisiert. Dieser reduzierte Chlor(trimethylsilyl)acetylen[2] durch Reaktion mit Phenyllithium in Diethylether und anschließender Hydrolyse.[3]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenTrimethylsilylacetylen hat einen Flammpunkt von −35 °C.[1]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Ethinyl-trimethylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Chlorethinyl)(trimethyl)silan: CAS-Nr.: 7652-06-4, PubChem: 139058, ChemSpider: 122649, Wikidata: Q83107033.
- ↑ H. G. Viehe: Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, 1959, S. 3064–3075, doi:10.1002/cber.19590921209.