Taurocholsäure
Taurocholsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallensäuren. Sie ist ein Aminosäurekonjugat der Cholsäure mit Taurin. Ihre Salze heißen Taurocholate. In Form des Natriumsalzes ist sie Hauptbestandteil der Galle fleischfressender Tiere und an der Fettverdauung beteiligt.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Taurocholsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[(3α,7α,12α-Trihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)amino]ethansulfonsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H45NO7S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
stark hygroskopischer, gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 515,70 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Taurocholsäure wurde 1838 von dem französischen Chemiker Demarçay beschrieben, die Darstellung erfolgte 1904 durch den schwedischen Biochemiker Hammarsten.[3] Diese Darstellung wurde durch eine 1906 veröffentlichte Synthese bestätigt.[4] Ein weiterer Syntheseweg, bei dem das Natriumtaurocholat entsteht, wurde 1937 publiziert.[5] Taurocholsäure ist leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol und nahezu unlöslich in Diethylether.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Taurocholic Acid. In: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
- ↑ https://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/18998
- ↑ Toŝhiyuki Tanaka: Über Taurocholsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. 1933, Band 220, Nummer 1–2, S. 39–42. doi:10.1515/bchm2.1933.220.1-2.39.
- ↑ S. Bondi, Ernst Müller: Synthese der Glykocholsäure und Taurocholsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. 1906, Band 47, Nummer 4–6, S. 499–506. doi:10.1515/bchm2.1906.47.4-6.499.
- ↑ Frank Cortese, Joseph T. Bashour: A Synthesis of Conjugated Bile Acids. In: Journal of Biological Chemistry. 1937, Band 119, Nummer 1, S. 177–183. doi:10.1016/S0021-9258(18)74443-8.