Tebupirimfos

chemische Verbindung

Tebupirimfos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Organophosphate.

Strukturformel
Strukturformel von Tebupirimfos
Allgemeines
Name Tebupirimfos
Andere Namen
  • Tebupirimphos
  • Phostebupirim
  • O-(2-(1,1-Dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-O-ethyl-O-(1-methylethyl)-thiophosphat
Summenformel C13H23N2O3PS
Kurzbeschreibung

braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96182-53-5
EG-Nummer (Listennummer) 619-195-4
ECHA-InfoCard 100.111.584
PubChem 93516
Wikidata Q2398875
Eigenschaften
Molare Masse 318,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 152 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Alkohol, Ketonen und Toluol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​400
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Tebupirimfos ist eine braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie hydrolysiert unter alkalischen Bedingungen.[3]

Verwendung

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Tebupirimfos wird als Insektizid verwendet. Die toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[3] In den USA wurde es erstmals 1984 zugelassen, hier wird Tebupirimfos als Pflanzenschutzmittel im Maisanbau eingesetzt. Der jährliche Verbrauch in den USA um das Jahr 2000 wurde mit etwa 270.000 Pfund (≈123 Tonnen) angegeben.[4] Es wird häufig in Kombination mit Cyfluthrin eingesetzt.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Tebupirimfos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu Tebupirimfos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2016.
  3. a b c d Eintrag zu Tebupirimfos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2012.
  4. EPA: Phostebupirim Facts (PDF; 21 kB), September 2000.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.