Temephos
Temephos oder Temefos[3] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Temephos | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H20O6P2S3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser (weißer) Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 466,48 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTemephos kann durch Reaktion von 4,4′-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenTemephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolysiert in starken Basen und Säuren.[6]
Verwendung
BearbeitenTemephos wird als Insektizid verwendet.[1] Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern, die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
Zulassung
BearbeitenTemephos ist in der Europäischen Union als Wirkstoff für Pflanzenschutzmitteln nicht zulässig[8], folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.[9]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ meshb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.
- ↑ Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. August 2012.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.