Terbuthylazin

chemische Verbindung

Terbuthylazin ist ein selektives und systemisch wirkendes Herbizid und vom chemischen Aufbau dem Atrazin sehr ähnlich (Austausch der Isopropyl- durch eine tert-Butyl-Gruppe). Es gehört daher wie Atrazin und Simazin zu den Chlordiamotriazinen und wurde 1966 von J. R. Geigy eingeführt.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Terbuthylazin
Allgemeines
Name Terbuthylazin
Andere Namen
  • 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin
  • Gardoprim
  • Sorgoprim
Summenformel C9H16ClN5
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5915-41-3
EG-Nummer 227-637-9
ECHA-InfoCard 100.025.125
PubChem 22206
Wikidata Q411435
Eigenschaften
Molare Masse 229,7 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,121 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

175,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410
P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Der Flammpunkt von Terbuthylazin liegt bei 100 °C.[4]

Verwendung

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Terbuthylazin wird als breit wirksames Vorauflauf-Herbizid im Sorghum-, Citrus-, Mais-, Wein- und Apfelanbau sowie im Forst und auf Nichtkulturland verwendet.[3]

Als Pflanzenschutzwirkstoff ist es in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[5] Haupteinsatzgebiet ist hier die Bekämpfung von Unkraut beim Anbau von Mais. Terbuthylazin-Präparate werden meist als Suspensionskonzentrat verkauft.

Ökologie

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Terbuthylazin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Es ist nicht leicht abbaubar.[6] Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,04 mg/l.[1] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,22 µg/l festgelegt.[7] Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 11 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Terbuthylazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. a b Eintrag zu Terbuthylazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
  4. Datenblatt Terbuthylazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbuthylazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Terbuthylazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  6. syngenta – Sicherheitsdatenblatt zu CALARIS, Seite 19, 30. November 2023, abgerufen am 20. Oktober 2024
  7. UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbuthylazin, abgerufen am 20. Oktober 2024
  8. Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024