tert-Butylperoxyacetat

chemische Verbindung

tert-Butylperoxyacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylperoxyacetat
Allgemeines
Name tert-Butylperoxyacetat
Andere Namen
  • tert-Butylperacetat
  • Ethanperoxidsäure-1,1-dimethylethylester
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-71-1
EG-Nummer 203-514-5
ECHA-InfoCard 100.003.195
PubChem 61019
ChemSpider 54979
Wikidata Q27278013
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,923 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

93 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

67 hPa ( °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,412 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​242​‐​331​‐​304​‐​317
P: 210​‐​280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

675 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

tert-Butylperoxyacetat, tert-Butylperoxybutyrat, tert-Butylphenylperoxyacetat und tert-Butylperoxyundecanoat können in nahezu quantitativen Ausbeuten durch die Veresterung der entsprechenden Carbonsäuren mit tert-Butylhydroperoxid in Gegenwart von Trifluoressigsäureanhydrid und Pyridin in nicht-wässrigem Medium bei 0–5 °C erhalten werden.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

tert-Butylperoxyacetat ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 93 °C.[1]

Verwendung

Bearbeiten

tert-Butylperoxyacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Die Dämpfe von tert-Butylperoxyacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < 27 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu tert-Butylperoxyacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Peressigsäure-tert-butylester -Lösung, 50 wt. % in mineral spirits bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2021 (PDF).
  3. Volodymyr A. Donchak, S. A. Voronov, R. S. Yur’ev: New synthesis of tert-butyl peroxycarboxylates. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 4, 2006, S. 487–490, doi:10.1134/S1070428006040026.