Tetrabutylammoniumchlorid
Tetrabutylammoniumchlorid ist eine quartäre Ammoniumverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H36ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis bräunliche Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 277,9 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
83–86 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTetrabutylammoniumbromid ist im Gegensatz zum Chlorid leicht herzustellen, indem Tributylamin mit 1-Brombutan umgesetzt wird. Das Bromid kann mittels eines Chlorid-Ionentauschersäule in das Chlorid überführt werden.[2]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenDurch Salzmetathese von Tetrabutylammoniumchlorid mit Natriumborhydrid kann Tetrabutylammoniumborhydrid hergestellt werden.[3]
Mit verschiedenen Wasserstoffbrücken-Donoren wie Ethylenglycol, Glycerin und Triethylenglycol bildet Tetrabutylammoniumchlorid stark eutektische Lösungsmittel.[4] Mit Wasser bildet Tetrabutylammoniumchlorid bei Normaldruck und unter etwa 15 °C Clathrate aus.[5]
Verwendung
BearbeitenTetrabutylammoniumchlorid eignet sich als Phasentransferkatalysator.[6] Es katalysiert beispielsweise die Reaktion von Polyvinylchlorid mit Natriumazid in Dioxan, Tetrahydrofuran oder Cyclohexanon, wobei einige Chloratome gegen Azidgruppen substituiert werden.[7]
Clathrate auf der Basis von Tetrabutylammoniumchlorid werden als Kühlmittel für Klimatisierungszwecke getestet, da die Phasenübergangstemperatur mit etwa 288 K (15 °C) im geeigneten Bereich etwas unter Raumtemperatur liegt.[5] Auch als Speichermedium für gasförmigen Wasserstoff eignen sich solche Clathrate möglicherweise.[8]
Stark eutektische Lösungsmittel auf Basis von Tetrabutylammoniumchlorid werden beispielsweise für die Entschwefelung von Benzin[9] oder die Trennung von Ethan von Ethen untersucht.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Tetrabutylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Raphel Bar, Yoel Sasson, Jochanan Blum: Preparation of phase transfer catalysts by column ion exchange. In: Reactive Polymers, Ion Exchangers, Sorbents. Band 1, Nr. 4, Oktober 1983, S. 315–317, doi:10.1016/0167-6989(83)90035-1.
- ↑ Douglas J. Raber, Wayne C. Guida: Tetrabutylammonium borohydride. Borohydride reductions in dichloromethane. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 4, 20. Februar 1976, S. 690–696, doi:10.1021/jo00866a022.
- ↑ Farouq S. Mjalli, Jamil Naser, Baba Jibril, Vahid Alizadeh, Zaharaddeen Gano: Tetrabutylammonium Chloride Based Ionic Liquid Analogues and Their Physical Properties. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 59, Nr. 7, 10. Juli 2014, S. 2242–2251, doi:10.1021/je5002126.
- ↑ a b Kai Sato, Hiroki Tokutomi, Ryo Ohmura: Phase equilibrium of ionic semiclathrate hydrates formed with tetrabutylammonium bromide and tetrabutylammonium chloride. In: Fluid Phase Equilibria. Band 337, Januar 2013, S. 115–118, doi:10.1016/j.fluid.2012.09.016.
- ↑ Noritaka Ohtani, Tomoaki Ohta, Yasuhiro Hosoda, Tsuyoshi Yamashita: Phase Behavior and Phase-Transfer Catalysis of Tetrabutylammonium Salts. Interface-Mediated Catalysis. In: Langmuir. Band 20, Nr. 2, 1. Januar 2004, S. 409–415, doi:10.1021/la035462f.
- ↑ William P. Weber, George W. Gokel: Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis. In: Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry (= Reactivity and Structure: Concepts in Organic Chemistry). Band 4. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1977, ISBN 978-3-642-46359-4, S. 124, doi:10.1007/978-3-642-46357-0.
- ↑ Johnny Deschamps, Didier Dalmazzone: Hydrogen Storage in Semiclathrate Hydrates of Tetrabutyl Ammonium Chloride and Tetrabutyl Phosphonium Bromide. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 55, Nr. 9, 9. September 2010, S. 3395–3399, doi:10.1021/je100146b.
- ↑ Chenhua Shu, Tonghua Sun: Extractive desulfurisation of gasoline with tetrabutyl ammonium chloride-based deep eutectic solvents. In: Separation Science and Technology. Band 51, Nr. 8, 2016, S. 1336–1343, doi:10.1080/01496395.2016.1155602.
- ↑ Guangzhi Xu, Mingzhen Shi, Ping Zhang, Zhuoheng Tu, Xingbang Hu, Xiaomin Zhang, Youting Wu: Tuning the composition of deep eutectic solvents consisting of tetrabutylammonium chloride and n-decanoic acid for adjustable separation of ethylene and ethane. In: Separation and Purification Technology. Band 298, 2022, S. 121680, doi:10.1016/j.seppur.2022.121680.