Tetrabutylammoniumfluorid

chemische Verbindung

Tetrabutylammoniumfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Fluoride.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrabutylammoniumfluorid
Allgemeines
Name Tetrabutylammoniumfluorid
Andere Namen
  • Tetra-n-butylammoniumfluorid
  • TBAF
  • Bu4NF
  • Bunf
Summenformel (C4H9)4NF
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Hydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2724141
Wikidata Q423664
Eigenschaften
Molare Masse 261,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62–63 °C (Hydrat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrat

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Tetrabutylammoniumfluorid ist ein ätzender Feststoff, der als technisches Produkt als Mischung mit Aluminiumoxid oder als Lösung mit Tetrahydrofuran vertrieben wird.[2]

Verwendung

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Als Hydrat wird Tetrabutylammoniumfluorid z. B. zur Herstellung von Olefinen aus primären Alkyliodiden, als Katalysator (Phasentransferkatalyse) oder zur Spaltung von Silylethern, welche oft als Schutzgruppen für Alkohole dienen, verwendet.[1][2] Es kann in einer lösemittelfreien Sonogashira-Kupplung verwendet werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  2. a b c d Datenblatt Tetrabutylammonium fluoride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Yun Liang, Ye-Xiang Xie, Jin-Heng Li: Modified Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling Reactions under Copper-, Amine-, and Solvent-Free Conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 71, Nr. 1, 2006, S. 379–381, doi:10.1021/jo051882t.