Tetrabutylammoniumnitrat
Tetrabutylammoniumnitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Nitrate.
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumnitrat | |||||||
| Summenformel | C16H36N2O3 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 304,48 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||
Herstellung
BearbeitenTetrabutylammoniumnitrat kann durch eine Neutralisationsreaktion von Tetrabutylammoniumhydroxid mit Salpetersäure hergestellt werden.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenTetrabutylammoniumnitrat mit Trifluoressigsäureanhydrid eignet sich als Reagenz für die Nitrierung von Glycalen. Die so gewonnenen Produkte sind vielseitige Intermediate in der Kohlenhydratchemie. So eignen sie sich beispielsweise als Edukte für Michael-Additionen und Diels-Alder-Reaktionen oder zur Herstellung von Aminozuckern durch Reduktion der Nitrogruppe.[4] Tetrabutylammoniumnitrat eignet sich auch als Zusatz für Heck-Reaktionen, da es kolloidales Palladium stabilisiert und so die Notwendigkeit des Einsatzes von Phosphin-Liganden entfällt.[5]
Tetrabutylammoniumnitrat wirkt als Promoter der Bildung von Gashydraten von Kohlenstoffdioxid, was möglicherweise hilfreich für die Anwendung in Kühlsystemen ist sowie in Systemen für Carbon Capture and Storage.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Tetrabutylammonium Nitrate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
- ↑ Datenblatt Tetrabutylammoniumnitrat, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ T. V. Rodionova, D. S. Odintsov, A. Yu. Manakov, V. Yu. Komarov: Ionic Clathrate Hydrates of Tetra-n-Butylammonium Nitrate (TBANO3) and Mixed TBA(NO3,OH): Novel Superstructures of Tetragonal Structure I. In: Journal of Structural Chemistry. Band 60, Nr. 10, Oktober 2019, S. 1660–1669, doi:10.1134/S0022476619100123.
- ↑ Suresh Dharuman, Preeti Gupta, Pavan K. Kancharla, Yashwant D. Vankar: Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate–Trifluoroacetic Anhydride–Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 78, Nr. 17, 6. September 2013, S. 8442–8450, doi:10.1021/jo401165y.
- ↑ Najmeh Nowrouzi, Dariush Tarokh: Ligand-free heck coupling and homocoupling of aryl halides in the presence of tetrabutylammonium nitrate. In: Journal of the Iranian Chemical Society. Band 12, Nr. 9, September 2015, S. 1623–1628, doi:10.1007/s13738-015-0636-6.
- ↑ Nadia Mayoufi, Didier Dalmazzone, Walter Fürst, Anthony Delahaye, Laurence Fournaison: CO 2 Enclathration in Hydrates of Peralkyl-(Ammonium/Phosphonium) Salts: Stability Conditions and Dissociation Enthalpies. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 55, Nr. 3, 11. März 2010, S. 1271–1275, doi:10.1021/je9006212.