Tetrachlorphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrachlorphthalsäureanhydrid
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrachlor-1,3-isobenzofurandion; Tetrachlorbenzol-1,2-dicarbonsäureanhydrid; 4,5,6,7-Tetrachlor-1,3-dioxophthalan; TCPA; TECP-Anh;
Summenformel	C8Cl4O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-171-4
ECHA-InfoCard	100.003.793
PubChem	8326
ChemSpider	8023
Wikidata	Q21045245
Eigenschaften
Molare Masse	285,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,98 g·cm−3
Schmelzpunkt	253–256 °C
Siedepunkt	350 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 21 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐334‐410
	P: 261‐280‐302+352‐304+340+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); >15800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureanhydride.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorphthalsäureanhydrid kann durch direkte Chlorierung von Phthalsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel dargestellt werden.^[4] Nimmt man die Chlorierung in rauchender Schwefelsäure mit Iod als Katalysator vor, so entsteht als Zwischenprodukt 3,6-Dichlorphthalsäureanhydrid.^[5]

Eigenschaften

Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der in Form von Prismen oder Nadeln vorliegt. Er ist praktisch unlöslich in kaltem Wasser und geht in heißem Wasser in Tetrachlorphthalsäure über.^[2] Durch Reaktion von Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit Aminen entstehen Tetrachlorphthalimide, die als Schutzgruppe für Amine in der Kohlenhydrat- und Aminosäure-Chemie dienen.^[4]

Verwendung

Tetrachlorphthalsäureanhydrid wird als flammhemmender Zusatz in Anstrichmitteln verwendet. Es ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Tetrachlorphthalat-Harzen, Fungiziden, Gummi, Weichmachern, unentflammbaren Wachsen, Kunststoffen und Schmiermitteln. Außerdem ist es ein Härtungskatalysator für Gießmassen aus Aminoplastharzen und Epoxidharzen. Es wird auch zur Herstellung von Phthalocyaninen, Xanthen-Farbstoffen, Isoindolinon- oder Chinophthalon-Pigmenten verwendet und wird auch in Farbfiltern für Flüssigkristallanzeigen, in lithographischen Druckplatten sowie zur Herstellung tetrafluorierter Phthal- und Benzoesäure-Derivate eingesetzt.^[4]^[6]

Einzelnachweise

↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Tetrachlorophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2015.
↑ Hubert Suter: Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung – Weichmacher, Polyesterharzer, Farbstoffe, Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 1972, ISBN 978-3-642-51103-5, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.003.793-3] Eintrag zu Tetrachlorophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[RömppOnline-4] Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2015.

[H._Suter-5] Hubert Suter: Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung – Weichmacher, Polyesterharzer, Farbstoffe, Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 1972, ISBN 978-3-642-51103-5, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paul_Heinz_List,_Ludwig_Hörhammer-6] Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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