Tetraconazol
Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Tetraconazol_Formulae_V.1.svg)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetraconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H11Cl2F4N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose viskose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 372,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,432 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
240 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenTetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Es ist ein Racemat der Isomere.[5]
Verwendung
BearbeitenTetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet.[6] Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.[7] Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.[4]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.[8] Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.[9]
In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Tetraconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Tetraconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ Eintrag zu (+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)
- ↑ Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.
- ↑ Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)
- ↑ Commission Directive 2010/82/EU of 29 November 2010 amending Council Directive 91/414/EEC as regards an extension of the use of the active substance tetraconazole (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.