Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.

Strukturformel
Strukturformel von Tetraconazol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Tetraconazol
Andere Namen
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether
  • (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether
Summenformel C13H11Cl2F4N3O
Kurzbeschreibung

farblose viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112281-77-3
EG-Nummer 407-760-6
ECHA-InfoCard 100.100.923
PubChem 80277
ChemSpider 72518
Wikidata Q27157376
Eigenschaften
Molare Masse 372,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,432 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Xylol, Aceton und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​411
P: 273​‐​301+312+330​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten

1031 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Tetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Es ist ein Racemat der Isomere.[5]

Verwendung

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Tetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet.[6] Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.[7] Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.[4]

Zulassung

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Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.[8] Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.[9]

In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Tetraconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Tetraconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Eintrag zu (+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)
  6. Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.
  8. Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)
  9. Commission Directive 2010/82/EU of 29 November 2010 amending Council Directive 91/414/EEC as regards an extension of the use of the active substance tetraconazole (PDF)
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.