Tetracosan (n-Tetracosan) ist ein langkettiges, unverzweigtes und gesättigtes Alkan. Es kommt natürlich in Wachsen vor, sowohl in Erdwachs (Ozokerit) als auch in pflanzlichem Wachs.

Strukturformel
Struktur von Tetracosan
Allgemeines
Name Tetracosan
Andere Namen
  • Evenkit
  • n-Tetracosan
Summenformel C24H50
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 646-31-1
EG-Nummer 211-474-5
ECHA-InfoCard 100.010.432
PubChem 12592
Wikidata Q150988
Eigenschaften
Molare Masse 338,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49–52 °C[1]

Siedepunkt

391 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4283 (70 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Es ist eine von wenigen organischen Verbindungen, die in der Natur als Bestandteil eines Minerals vorkommen. Das Mineral Evenkit wurde im Jahr 1953 in der Gegend des Flusses Untere Tunguska in Sibirien entdeckt. Es besteht weit überwiegend aus linearen Alkanen der Kettenlänge 19 bis 28. Die Hauptkomponente ist Tricosan, das Tetracosan ist die zweitwichtigste Komponente.[3] Es ist ein mengenmäßig wichtiger Bestandteil von Ozokerit[4] und kommt in Paraffinwachs vor.[5] Tetracosan ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Tetracosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan.[6]

Eigenschaften

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Tetracosan ist ein farbloser Feststoff, der in Ethanol wenig, in Ethern aber gut löslich ist.[7] Das Kristallsystem ist triklin.[8]

Verwendung

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Tetracosan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[9]

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Wiktionary: Tetracosan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Tetracosan bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Februar 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-470.
  3. N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.
  4. Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.
  5. Anna Palou, Jordi Cruz, Marcelo Blanco, Rafael Larraz, Juana Frontela, César M. Bengoechea, Josep M. González, Manel Alcalà: Characterization of the Composition of Paraffin Waxes on Industrial Applications. In: Energy & Fuels. Band 28, Nr. 2, 20. Februar 2014, S. 956–963, doi:10.1021/ef4021813.
  6. Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.
  7. Eintrag zu Tetracosan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2024.
  8. A. R. Gerson, S. C. Nyburg: A twinned structure for n -tetracosane. In: Acta Crystallographica Section B Structural Science. Band 48, Nr. 5, 1. Oktober 1992, S. 737–741, doi:10.1107/S0108768192005032.
  9. L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.