Tetraethylammoniumbromid
Tetraethylammoniumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumsalze und Bromide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetraethylammoniumbromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
TEAB | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H20BrN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,397 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTetraethylammoniumbromid kann durch Reaktion einer Mischung aus Ethylbromid und Triethylamin mit Acetonitril gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenTetraethylammoniumbromid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 285 °C.[1] Die Verbindung weist bei niedrigen Temperaturen eine trigonale Struktur auf. Dabei bilden Paare von Alkylketten all-trans-Sequenzen durch das N-Atom.[4]
Verwendung
BearbeitenTetraethylammoniumbromid wird als Phasentransferkatalysator verwendet. Es dient als Quelle von Tetraethylammonium-Ionen in pharmakologischen und physiologischen Studien. Es wird auch in der organisch-chemischen Synthese eingesetzt und spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Tetraethylammonium-Superoxid aus Kaliumsuperoxid für die Umwandlung von primären Alkylhalogeniden in Dialkylperoxide. Außerdem wird es als Katalysator bei der Oxidation von organischen Sulfiden zu Sulfoxiden mit 2-Iodoxybenzoesäure eingesetzt.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tetraethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999: Band 6: T–Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (books.google.com).
- ↑ Patentanmeldung WO2020217001A1: Process for obtaining Tetraethylammonium Bromide and Tetraethylammonium Tetrafluoroborate, and corresponding products and uses thereof. Angemeldet am 10. April 2020, veröffentlicht am 29. Oktober 2020, Anmelder: Arkema France, Erfinder: Pascal Dufour, Cyrille Le Toullec.
- ↑ M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss, B. Wunderlich: Low-Temperature Phase of Tetraethylammonium Bromide. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 53, Nr. 4, 1997, S. 488–490, doi:10.1107/S0108270196015399 (iucr.org).
- ↑ Datenblatt Tetraethylammonium bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).