Tetraethylzinn

chemische Verbindung

Tetraethylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und hat die Konstitutionsformel Sn(C2H5)4.

Strukturformel
Strukturformel von Tetraethylzinn
Allgemeines
Name Tetraethylzinn
Andere Namen
  • Tetraethylstannan
  • Zinntetraethyl
  • TET
Summenformel C8H20Sn
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 597-64-8
EG-Nummer 209-906-2
ECHA-InfoCard 100.009.007
PubChem 11704
Wikidata Q186600
Eigenschaften
Molare Masse 234,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,187 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

1,6 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,473 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​310​‐​330​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

6,25 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

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Die Verbindung wurde erstmals im Jahr 1852 vom deutschen Chemiker Carl Löwig als Stannäthyl beschrieben.[3][4]

Gewinnung und Darstellung

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Tetraethylzinn kann durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Zinn(IV)-chlorid gewonnen werden.[5]

 

Eigenschaften

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Tetraethylzinn ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Reaktivität

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Bei der Reaktion von Tetraethylstannan mit Iod entsteht Triethyliodstannan:[6]

 
Triethyliodstannan-Synthese

Verwendung

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Tetraethylzinn wird als Reaktionsgas im CVD-Verfahren zur Herstellung funktioneller Schichten und leitfähiger transparenter Schichten verwendet. Es wurde auch als Pestizid, Fungizid und Bakterizid verwendet.[7]

Es wurde in den 1920er Jahren kurzfristig für den Einsatz als Antiklopfmittel für Ottokraftstoffe untersucht, jedoch schnell durch das effektivere Tetraethylblei ersetzt.[8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Tetraethylzinn können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C) bilden.[1] Im Körper wandelt es sich zu dem toxischeren Triethylzinn um.[9] Diese Verbindung wurde 1953/54 als neurotoxische Substanz bekannt, als in Frankreich 110 Todesfälle durch das bakterizid wirkende Präparat Stalinon auftraten, das 10 % Triethylzinn enthielt.[10] Triethylzinn hemmt die oxidative Phosphorylierung, die Glucose-Oxidation sowie den Einbau von Phosphaten in Phospholipide und ist immunotoxisch.[11]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Tetraethylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Tetraethyltin, 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2012 (PDF).
  3. Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen, Version 2020, S. 154 pdf.
  4. C. Löwig: Über Zinnäthyle in Ann. Chem. Pharm. 84 (1852) 308–335.
  5. G. J. M. Van Der Kerk and J. G. A. Luijten: Tetraethyltin In: Organic Syntheses. 36, 1956, S. 86, doi:10.15227/orgsyn.036.0086; Coll. Vol. 4, 1963, S. 881 (PDF).
  6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 552, ISBN 3-342-00280-8.
  7. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. Springer, 1995, ISBN 978-3-540-60094-7, S. 1467 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Vaclav Smil Distinguished Professor University of Manitoba: Transforming the Twentieth Century : Technical Innovations and Their Consequences. Oxford University Press, 2006, ISBN 0-19-803775-9, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Jill E. Cremer: The biochemistry of organotin compounds. The conversion of tetraethyltin into triethyltin in mammals. In: Biochem J. 68, 1958 (4), S. 685–692, PMC 1200418 (freier Volltext).
  10. Wolfgang Remmele, Günter Klöppel, Hans Kreipe und Werner Paulus: Pathologie: Neuropathologie. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-02323-1, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Burkhard Madea: Praxis Rechtsmedizin: Befunderhebung, Rekonstruktion, Begutachtung. 2006, ISBN 978-3-540-33719-5, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).