Tetramethylazodicarboxamid
chemische Verbindung
Tetramethylazodicarboxamid (kurz: TMAD) ist eine chemische Verbindung, die in der Biochemie zur Oxidation von Thiolen zu Disulfidbrücken in Proteinen verwendet wird.[4] Außerdem wurde sie anstelle von Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in der Mitsunobu-Reaktion verwendet.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetramethylazodicarboxamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Unter REACH ist Tetramethylazodicarboxamid als Zwischenprodukt registriert.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTMAD lässt sich leicht aus Diphenylhydrazo-1,2-dicarboxylat herstellen, indem es nacheinander mit überschüssigem Dimethylamin behandelt und anschließend mit Brom oxidiert wird.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku: N,N,N′N′-Tetramethylazodicarboxamide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, doi:10.1002/047084289X.rn00274.
- ↑ a b Eintrag zu 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei TCI Europe, abgerufen am 15. April 2013.
- ↑ a b Datenblatt 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei fluorochem, abgerufen am 11. Mai 2018.
- ↑ Current Medicinal Chemistry. August 1996, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Registrierungsdossier zu 3-(N,N-dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylurea (Abschnitt Administrative information) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juni 2022.
- ↑ Tetsuto Tsunoda, Junko Otsuka, Yoshiko Yamamiya, Shô Itô: N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines. In: Chemistry Letters. Band 23, Nr. 3, 1994, S. 539–542, doi:10.1246/cl.1994.539.