Tetramethylsuccinnitril

chemische Verbindung

Tetramethylsuccinnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylsuccinnitril
Allgemeines
Name Tetramethylsuccinnitril
Andere Namen
  • Tetramethylsuccinodinitril
  • Tetramethylbernsteinsäuredinitril
  • Tetramethylsuccinonitril
  • Butandinitril-2,2,3,3-tetramethyl
  • 2,3-Dicyano-2,3-dimethylbutan
  • TMSN
Summenformel C8H12N2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3333-52-6
EG-Nummer (Listennummer) 608-859-9
ECHA-InfoCard 100.129.378
PubChem 18745
Wikidata Q7706592
Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,070 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

170 °C (Sublimation)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​371​‐​373
P: 260​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311[1]
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten

27 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Tetramethylsuccinnitril entsteht zum Beispiel bei Hitzeeinwirkung aus Bernsteinharz (Succinatharz).[3] Solange Azobis(isobutyronitril) (AIBN) noch als Initiator für die Polymerisation verwendet wurde, kam es auch in geringen Mengen in PVC vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Tetramethylsuccinnitril kann aus 2,2′-Azobis(isobutyronitril) gewonnen werden.[4][5]

 

Eigenschaften

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Tetramethylsuccinnitril ist ein kristalliner farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide und Cyanide entstehen.[1]

Verwendung

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Tetramethylsuccinnitril wird als Bindemittel von Tonern verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

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Tetramethylsuccinitril ist akut oral, dermal und inhalativ giftig und führt zu zentralnervösen Vergiftungssymptomen. Es reizt die Augen wenig und die Haut nicht.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylsuccinnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  3. a b Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Hajimu Ishiwata, Takiko Inoue, Kunitoshi Yoshihira: Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 185, 1987, S. 39, doi:10.1007/BF01083339.
  5. C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. BAUA: Begründung zu Tetramethylsuccinitril in TRGS 900 – Ausgabe: Januar 2006.