Tetrandrin
Tetrandrin ist ein Alkaloid, welches zur Gruppe der Bisbenzylisochinolin-Alkaloide gehört. Es handelt sich um einen hellgelben Feststoff.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tetrandrin | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C38H42N2O6 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 622,75 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenTetrandrin kommt in den Pflanzen der Cocculus- und Stephania-Arten vor, hauptsächlich in der Pflanze Stephania tetrandra.
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenTetrandrin werden entzündungshemmende und anäesthetische Eigenschaften zugeschrieben.[2] Des Weiteren hat es gefäßerweiternde Wirkung und kann den Blutdruck senken.[3] Tetrandrin hemmt in vitro auch den Eintritt des Ebola-Virus in die Wirtszellen und hat in Vorstudien an Mäusen eine therapeutische Wirksamkeit gegen Ebola gezeigt.[4]
Im Tierversuch schütze Tetrandrin Mäuse vor Concanavalin-A-induzierter Hepatitis,[5] andere Studien an Leberkrebszellen zeigten antitumoröse Eigenschaften, so dass die Autoren ein Potenzial für die Behandlung von Lebererkrankungen bzw. Leberkrebs sehen.[6][7][8] Tetrandrin hat in vitro entzündungshemmende und anti-fibrogene Eigenschaften, die potenziell nützlich für die Behandlung von Lungensilikose, Leberzirrhose und rheumatoider Arthritis sowie zur Verhinderung von übermäßiger Vernarbung/Fibrose in der Bindehaut nach einer Augenoperation oder bei Patienten mit schwerer Bindehautentzündung sein könnten.[9][10]
Verwendung
BearbeitenTetrandrin wird unter anderem in der chinesischen Wurzeldroge han-fang-ji (Stephania-tetrandra-Wurzel, Fourstamen stephania root, fenfangji (hanfangji), 粉防己 (汉防己)[11]) wegen seiner analgetischen und antipyretischen Wirkung eingesetzt.[12] Für die Anwendung als Einzelsubstanz wird Tetrandrin aus der Wurzeldroge gewonnen oder synthetisch hergestellt.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Tetrandrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2020 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Bisbenzylisochinolin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2020.
- ↑ C. Y. Kwan, F. I. Achike: Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: Cardiovascular effects and mechanisms of action. In: Acta Pharmacologica Sinica. 23. Jahrgang, Nr. 12, 2002, S. 1057–68, PMID 12466042.
- ↑ Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel, Robert A. Davey: Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment. In: Science. 347. Jahrgang, Nr. 6225, 2015, S. 995–998, doi:10.1126/science.1258758, PMID 25722412, PMC 4550587 (freier Volltext), bibcode:2015Sci...347..995S.
- ↑ Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang, Lingyun Xu: Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation. In: Immunology Letters. 121. Jahrgang, Nr. 2, 2008, S. 127–133, doi:10.1016/j.imlet.2008.10.001, PMID 18992279.
- ↑ Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao, Wenhua Li: Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma. In: International Journal of Cancer. 129. Jahrgang, Nr. 6, 2011, S. 1519–1531, doi:10.1002/ijc.25817, PMID 21128229.
- ↑ Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu, Baorui Liu: Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells. In: Phytomedicine. 17. Jahrgang, Nr. 13, 2010, S. 1000–1005, doi:10.1016/j.phymed.2010.03.018, PMID 20554191.
- ↑ W. Y. Deng, S. X. Luo, M. Q. Zhou, N. Li, X. B. Chen, L. L. Han: The study of anti-tumor effect of Tetrandrine combined with Nedaplatin on human liver cancer cell line 7402. In: Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials. 31. Jahrgang, Nr. 10, 2008, S. 1522–5, PMID 19230406.
- ↑ Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai, Shizuya Saika: Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro. In: Current Eye Research. 33. Jahrgang, Nr. 7, 2008, S. 559–565, doi:10.1080/02713680802220817, PMID 18600488.
- ↑ C. Y. Kwan, F. I. Achike: Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: Cardiovascular effects and mechanisms of action. In: Acta Pharmacologica Sinica. 23. Jahrgang, Nr. 12, 2002, S. 1057–68, PMID 12466042.
- ↑ 5.22 Bezeichnungen von in der Traditionellen Chinesischen Medizin verwendeten pflanzlichen Drogen. In: Deutscher Apotheker Verlag (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 8. Nachtrag (2019); Monographie 2478.
- ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 3-519-03542-1, S. 63 f.
- ↑ Pascal Heitel, Daniel Merk, Manfred Schubert-Zsilavecz: Die Infektion stoppen. In: Pharmazeutische Zeitung. 22. Juli 2015 (pharmazeutische-zeitung.de).