Tetronsäure

chemische Verbindung

Die Tetronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der γ-Lactone. Sie entsteht durch Lactonisierung der 4-Hydroxyacetessigsäure.[4] Technisch wird Tetronsäure aus Ethyl-4-chloracetoacetat gewonnen. Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf.

Strukturformel
Strukturformel der Tetronsäure
Strukturformel eines Tautomers (konjugierte Enolform)
Allgemeines
Name Tetronsäure
Andere Namen

Furan-2,4-dion

Summenformel C4H4O3
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Stoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4971-56-6 (Keto-Form)
  • 541-57-1 (konjugierte Enol-Form)
  • 436162-45-7 (nichtkonjugierte Enol-Form)
EG-Nummer 225-617-4
ECHA-InfoCard 100.023.289
PubChem 521261
ChemSpider 454688
Wikidata Q15632823
Eigenschaften
Molare Masse 100,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

141 °C[1]

pKS-Wert

3,76[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​321​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Keto-Enol-Tautomerie der Tetronsäure

Viele Naturstoffe, wie z. B. Ascorbinsäure oder Penicillansäure besitzen das β-Keto-γ-butyrolacton-Strukturmotiv der Tetronsäure.[2] Tetronsäure kann als Sauerstoff-Analogon der Tetramsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Tetronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2013.
  2. a b Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 13, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth).
  3. a b Datenblatt Tetronic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. September 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Karl-Bernd Walter, Hans-Hartwig Otto: Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure. In: Arch. Pharm. Band 320, 1987, S. 749–755, doi:10.1002/ardp.19873200814.