Highwayman (Sg.) oder Highwaymen (Pl.) ist:
- die Bezeichnung für Straßenräuber bzw. Wegelagerer im England des 17. und 18. Jahrhunderts
in Film und Fernsehen:
- Highwayman (Fernsehserie), US-amerikanische Actionserie (1987–1988)
- The Highwayman, deutscher Titel Der maskierte Kavalier, US-amerikanischer Mantel- und Degen-Abenteuerfilm (1951)
- The Highwayman (2000), amerikanisch-kanadisches Filmdrama
- Highwaymen (2004), amerikanisch-kanadischer Actionfilm
- The Highwaymen (2019), US-amerikanischer Spielfilm von John Lee Hancock
in der Musik:
- Highwayman (Lied) von Jimmy Webb (1977)
- Highwaymen Motorcycle Club, Motorradclub aus Detroit, eine Outlaw Motorcycle Gang
- The Highwaymen (Folk-Rock-Band) USA (ab 1960)
- The Highwaymen (Countryband), US-amerikanische Supergroup (1985–1995)
