Thiamphenicol
Thiamphenicol ist ein Antibiotikum. Es ist das Methyl-Sulfonyl-Analogon von Chloramphenicol und hat auch ein ähnliches Aktivitätsspektrum, ist jedoch 2,5- bis 5-mal so potent. Wie Chloramphenicol ist es wasserunlöslich, jedoch sehr gut löslich in Lipiden. Es wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin eingesetzt, ist in China, Italien und der Türkei allerdings auch für den Menschen zugelassen. Sein Hauptvorteil gegenüber Chloramphenicol ist der, dass es nie mit Aplastischer Anämie in Verbindung gebracht wurde.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Thiamphenicol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1R,2R)-2,2-Dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H15Cl2NO5S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallines Pulver oder Kristalle, fein, weiß bis gelblich weiß[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 356,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dimethylacetamid, leicht löslich in Acetonitril und Dimethylformamid, löslich in Methanol, wenig löslich in Aceton und Ethanol, schwer löslich in Ethylacetat[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Die chemische Synthese von Thiamphenocol ist in der Literatur beschrieben.[4] Ein fluoriertes Analogon ist Florfenicol.
Literatur
Bearbeiten- Raymond J, Boutros N, Bergeret M: Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections. In: Med Trop (Mars). 64. Jahrgang, Nr. 1, 2004, S. 33–38, PMID 15224555.
- Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A: In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy. In: J Chemother. 14. Jahrgang, Nr. 6, 2002, S. 554–561, PMID 12583545.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag THIAMPHENICOL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 8. November 2009.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1599, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Datenblatt Thiamphenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000. S. 2016–2017. ISBN 978-1-58890-031-9.