Thiazol-Orange
Thiazol-Orange ist ein asymmetrischer Cyanin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zur Anfärbung der DNA bei der Gelelektrophorese benutzt wird. Außerdem ist Thiazol-Orange Ausgangssubstanz zur Herstellung von SYBR Green I.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thiazol-Orange | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-4-[(3-methyl-2(3H)-benzothiazolyliden)methyl]chinolinium-p-tosylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H24N2O3S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 476,61 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
270 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenThiazol-Orange bindet am stärksten an doppelsträngige DNA;[3] der entstehende Fluoreszenzfarbstoff-Komplex emittiert grünes Licht bei λmax = 512 nm.[1]
Sonstige Verwendung
BearbeitenThiazol-Orange kann auch zur Anfärbung von Retikulozyten[4] oder Plasmodium-Arten[5] verwendet werden. Experimentell wurde die Verbindung als künstliche DNA-Base eingebaut.[6]
Synthese
BearbeitenMonomethin-Cyanine können durch Kondensation von 2-Iminobenzothiazolinen mit 1-Alkyl-4-methylchinolinium-Salzen dargestellt werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Thiazol-Orange bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
- ↑ Casey S. O’Neil, Jacie L. Beach, Todd D. Gruber: Thiazole orange as an everyday replacement for ethidium bromide and costly DNA dyes for electrophoresis. In: Electrophoresis. Band 39, Nr. 12, Juni 2018, S. 1474–1477, doi:10.1002/elps.201700489.
- ↑ Jan Nygren, Nicke Svanvik, Mikael Kubista: The interactions between the fluorescent dye thiazole orange and DNA. In: Biopolymers. Band 46, Nr. 1, 1998, S. 39–51, doi:10.1002/(SICI)1097-0282(199807)46:1<39::AID-BIP4>3.0.CO;2-Z.
- ↑ Linda G. Lee, Chia-Huei Chen, Laura A. Chiu: Thiazole orange: A new dye for reticulocyte analysis. In: Cytometry. Band 7, Nr. 6, November 1986, S. 508–517, doi:10.1002/cyto.990070603.
- ↑ M. T. Makler, L. G. Lee, D. Recktenwald: Thiazole orange: A new dye for Plasmodium species analysis. In: Cytometry. Band 8, Nr. 6, November 1987, S. 568–570, doi:10.1002/cyto.990080606.
- ↑ Sina Berndl, Hans-Achim Wagenknecht: Fluorescent Color Readout of DNA Hybridization with Thiazole Orange as an Artificial DNA Base. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 48, Nr. 13, März 2009, S. 2418–2421, doi:10.1002/anie.200805981.
- ↑ Todor G.Deligeorgiev, Nikolai I.Gadjev, Karl-Heinz Drexhage, Ram W.Sabnis: Preparation of intercalating dye thiazole orange and derivatives. In: Dyes and Pigments. Band 29, Nr. 4, 1995, S. 315–322, doi:10.1016/0143-7208(95)00056-9.