Thifluzamid
Thifluzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolcarbonsäureamide.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Thifluzamid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H6Br2F6N2O2S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 528,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
2,012 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenThifluzamide kann durch Kondensation von 2-Methyl-4-trifluormethyl-5-chlorcarbonylthiazol und 2,6-Dibrom-4-trifluormethoxyanilin.[3]
Eigenschaften
BearbeitenThifluzamid ist ein weißer bis brauner Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenThifluzamid wird als systemisches Fungizid in Getreide und Reis gegen verschiedene pilzliche Erreger sowie als Beizmittel gegen bodenbürtige Pilze verwendet. Es wird über Wurzeln und Blätter der behandelten Pflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt. Der Wirkstoff hemmt die Succinat-Dehydrogenase. Thifluzamid wurde in der Mitte der 90er Jahre von Monsanto entwickelt. Später wurde es an Rohm & Haas verkauft und wird jetzt von Dow AgroSciences vermarktet.[2]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Thifluzamide, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Thifluzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Februar 2015.
- ↑ Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry & Water. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.