Thiobarbitursäure

chemische Verbindung

Thiobarbitursäure ist ein Derivat der Barbitursäure. Es wird als Reagenz in der analytischen Chemie verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Thiobarbitursäure
Allgemeines
Name Thiobarbitursäure
Andere Namen
  • 2-Thiobarbitursäure
  • 2-Thioxodihydropyrimidin-4,6(1H,5H)-dion
Summenformel C4H4N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-17-6
EG-Nummer 207-985-8
ECHA-InfoCard 100.007.260
PubChem 2723628
Wikidata Q418230
Eigenschaften
Molare Masse 144,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

235 °C[1]

Löslichkeit

in heißem Wasser gut löslich
(50 g pro Liter bei 95 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

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Die Herstellung der Thiobarbitursäure erfolgt durch die Umsetzung von Thioharnstoff mit einem Malonsäurediester, wie z. B. Malonsäurediethylester.[3]

 

Eigenschaften

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Thiobarbitursäure bildet weiße Kristalle mit einem unangenehmen Geruch. In heißem Wasser ist die Verbindung gut löslich.[1] Die als Narkotika ab den 1930er Jahren wie die N-alkylierten Barbiturate weit verbreiteten Thiobarbiturate[4] sind Abkömmlinge der Thiobarbitursäure.

Verwendung

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In der analytischen Chemie dient Thiobarbitursäure als Reagenz auf Sorbinsäure und zur Bestimmung des Biomarkers Malondialdehyd (MDA). Der TBA-Test (TBA = thiobarbituric acid) beruht auf der Reaktion von Thiobarbitursäure mit Oxidationsprodukten von Fetten, beispielsweise Malondialdehyd. Bei dieser Reaktion wird aus einem Molekül des bifunktionellen Aldehyds mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure ein rosafarbener Farbstoff gebildet, der beispielsweise per Photometrie quantitativ bestimmt werden kann.[5]

 

Weiterführende Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 2-Thiobarbitursäure bei Merck, abgerufen am 13. Juni 2011.
  2. a b Datenblatt Thiobarbitursäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a26_803.pub3.
  4. H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.
  5. T. Asakawa, S. Matsushita: Thiobarbituric acid test for detecting lipid peroxides. In: Lipids Band 14, Nummer 4, 1979, S. 401–406. doi:10.1007/BF02533425.