Thiobutabarbital

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Thiobutabarbital
Andere Namen	(RS)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC); (RS)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion; (±)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion; (±)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion;
Summenformel	C10H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-260-0
ECHA-InfoCard	100.016.600
PubChem	3032373
ChemSpider	2297366
Wikidata	Q906220
Eigenschaften
Molare Masse	228,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C
pKS-Wert	9,4
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobutabarbital ist ein kurzwirkendes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat) und wird meist als Natriumsalz eingesetzt.^[1]

Thiobutabarbital wurde 1939 von Abbott patentiert^[1] und hat sedative, antikonvulsive und hypnotische Wirkungen. Es findet in der Veterinärmedizin noch Verwendung zur Narkoseeinleitung, in Deutschland sind jedoch keine Präparate mehr zugelassen.

Stereochemie

Thiobutabarbital enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:^[1]

Enantiomere von Thiobutabarbital
(R)-Form	(S)-Form

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Thiobutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Römpp-1] Eintrag zu Thiobutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[2]