Thionaphthenchinon
Thionaphthenchinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiophene. Es ist der Thioester der Oxo(2-sulfanylphenyl)essigsäure[3] und hat einen charakteristisch süßlichen Geruch.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thionaphthenchinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H4O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
247 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenThionaphthenchinon wurde erstmals 1908 von Paul Friedlaender et al. synthetisiert. Das Edukt 3-Hydroxybenzothiophen[4] wird hierzu erst mit Salzsäure und Natriumnitrit nitrosyliert und dann durch Kochen in Salzsäure und kontinuierlicher Beigabe von Eisenspänen durch Redoxreaktionen in das Produkt umgewandelt. Nach Friedlaender wird dabei intermediär zunächst das 2-Amino-3-Hydroxybenzothiophen erzeugt, welches schnell zum 2,3-Dihydroxybenzothiophen hydrolysiert und dann von Luftsauerstoff zum Produkt oxidiert wird.[1]
Eigenschaften
BearbeitenMit Thiophen erfolgt eine blaue Farbreaktion durch Bildung eines Indigo-ähnlichen Pigments.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h A. Bezdrik, P. Friedländer, P. Koeniger: Über einige derivate des thionaphthens. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 41, Nr. 1, 1908, S. 227–242, doi:10.1002/cber.19080410147.
- ↑ a b c d Datenblatt Thionaphthenchinon (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD434473, abgerufen am 21. Juni 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxo(2-sulfanylphenyl)essigsäure: CAS-Nr.: 159044-35-6, PubChem: 54218704, ChemSpider: 35033813, Wikidata: Q27452677.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Hydroxybenzothiophen: CAS-Nr.: 520-72-9, PubChem: 10629, ChemSpider: 10183, Wikidata: Q72483277.