Thiophosphoryltrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophosphoryltrichlorid
Andere Namen	Phosphorsulfochlorid; Thiophosphorylchlorid; Phosphorthiochlorid;
Summenformel	PSCl3
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-622-6
ECHA-InfoCard	100.021.476
PubChem	19883
ChemSpider	18729
Wikidata	Q419792
Eigenschaften
Molare Masse	169,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,635–1,668 g·cm−3
Schmelzpunkt	−35 °C
Siedepunkt	125 °C
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)
Löslichkeit	hydrolysiert langsam in Wasser; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐314‐335
	EUH: 029
	P: 260‐270‐280‐284‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐403+233‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiophosphoryltrichlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorhalogenide und Schwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Thiophosphoryltrichlorid kann durch verschiedene Reaktionen aus Phosphortrichlorid dargestellt werden. Die häufigste praktische Synthese, welche bei der industriellen Herstellung verwendet wird, ist die Reaktion von Phosphortrichlorid mit überschüssigem Schwefel bei 180 °C.^[3]

\mathrm {PCl_{3}+S\rightarrow PSCl_{3}}

Alternativ ist die Herstellung durch Reaktion von Phosphorpentasulfid und Phosphorpentachlorid mit einer Ausbeute von etwa 70 % möglich.^[4]

\mathrm {3\ PCl_{5}+P_{2}S_{5}\rightarrow 5\ PSCl_{3}}

Eigenschaften

Thiophosphoryltrichlorid ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur und hydrolysiert in Wasser langsam unter Bildung von Orthophosphorsäure, Salzsäure und Schwefelwasserstoff. Die Verbindung ist unter anderem gut löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff und Chloroform.^[5]

Verwendung

Thiophosphoryltrichlorid wird zur Herstellung von organischen Thiophosphorverbindungen (wie Insektiziden z. B. Parathion) und Thioamiden verwendet.^[6]

\mathrm {PSCl_{3}+2\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+2\ HCl}

\mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+NaOC_{6}H_{4}NO_{2}\rightarrow }

\mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}PSOC_{6}H_{4}NO_{2}+NaCl}

Sicherheitshinweise

Die bei der Hydrolyse von Thiophosphoryltrichlorid (siehe oben) entstehenden Gase können sich bei Erwärmung an Luft entzünden oder explodieren.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Thiophosphoryltrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Spilling, C. D.: Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
↑ Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/14356007.a19_527.
↑ Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi:10.1002/9780470132357.ch24.
↑ Donald Ray Martin and Wilmer M. Duvall: Phosphorus(V) sulfochloride (Thiophosphoryl chloride). In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 71–74 (englisch).
↑ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Thiophosphoryltrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)

[spilling-2] Spilling, C. D.: Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.

[betterman-3] Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/14356007.a19_527.

[martin-4] Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi:10.1002/9780470132357.ch24.

[IS4-5] Donald Ray Martin and Wilmer M. Duvall: Phosphorus(V) sulfochloride (Thiophosphoryl chloride). In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 71–74 (englisch).

[fee-6] Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.

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