Thiophosphoryltrichlorid

chemische Verbindung

Thiophosphoryltrichlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorhalogenide und Schwefelverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Thiophosphoryltrichlorid
Allgemeines
Name Thiophosphoryltrichlorid
Andere Namen
  • Phosphorsulfochlorid
  • Thiophosphorylchlorid
  • Phosphorthiochlorid
Summenformel PSCl3
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3982-91-0
EG-Nummer 223-622-6
ECHA-InfoCard 100.021.476
PubChem 19883
ChemSpider 18729
Wikidata Q419792
Eigenschaften
Molare Masse 169,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,635–1,668 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

125 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314​‐​335
EUH: 029
P: 260​‐​270​‐​280​‐​284​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Thiophosphoryltrichlorid kann durch verschiedene Reaktionen aus Phosphortrichlorid dargestellt werden. Die häufigste praktische Synthese, welche bei der industriellen Herstellung verwendet wird, ist die Reaktion von Phosphortrichlorid mit überschüssigem Schwefel bei 180 °C.[3]

 

Alternativ ist die Herstellung durch Reaktion von Phosphorpentasulfid und Phosphorpentachlorid mit einer Ausbeute von etwa 70 % möglich.[4]

 

Eigenschaften

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Thiophosphoryltrichlorid ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur und hydrolysiert in Wasser langsam unter Bildung von Orthophosphorsäure, Salzsäure und Schwefelwasserstoff. Die Verbindung ist unter anderem gut löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff und Chloroform.[5]

Verwendung

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Thiophosphoryltrichlorid wird zur Herstellung von organischen Thiophosphorverbindungen (wie Insektiziden z. B. Parathion) und Thioamiden verwendet.[6]

 
  

Sicherheitshinweise

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Die bei der Hydrolyse von Thiophosphoryltrichlorid (siehe oben) entstehenden Gase können sich bei Erwärmung an Luft entzünden oder explodieren.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Thiophosphoryltrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Spilling, C. D.: Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  3. Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/14356007.a19_527.
  4. Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi:10.1002/9780470132357.ch24.
  5. Donald Ray Martin and Wilmer M. Duvall: Phosphorus(V) sulfochloride (Thiophosphoryl chloride). In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 71–74 (englisch).
  6. Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.