Thioureide
| Thioureide (Beispiele) |
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 Acyclisches Thioureid |
 Thiouracil (Tautomerie) cyclisches Thioureid |
 Thiopental (Malonsäure-Derivat) cyclisches Thioureid |
Thioureide sind organisch-chemische Stoffe, die sich formal vom Thioharnstoff (H2N–CS–NH2) und Carbonsäuren (R–COOH) ableiten. Auch substituierte Vertreter wie Ar–CO–HN–CS–NHR werden Thioureide genannt.
Besondere Bedeutung besitzen die cyclischen Thioureide, wie Thiouracil (2) und der Arzneistoff Thiopental (3).
Nach den IUPAC-Regel C-971.2 und C-974.1 sollen Verbindungen mit der Atomgruppierung –NH–CS–NH2 in systematischen Namen als Thioureido-Derivate bezeichnet werden.[1]
Herstellung
BearbeitenThioureide (wie z. B. 1) sind synthetisch zugänglich durch die Umsetzung von aromatischen Carbonsäurechloriden (Ar1COCl) mit Ammoniumthiocyanat und anschließende Reaktion mit einem aromatischen Amin (Ar2–NH2):[2]
Thiopental (3) – das cyclische Thioureid einer dialkylierten Malonsäure – wird aus Thioharnstoff und einem Diester dieser dialkylierten Malonsäure hergestellt.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4250.
- ↑ Itamar L. Gonçalves, Rafaela R. da Rosa, Vera L. Eifler-Lima1, Aloir A. Merlo: The use of isoxazoline and isoxazole scaffolding in the designof novel thiourea and amide liquid-crystalline compounds, Beilstein J. Org. Chem. 2020,16, 175–184, S. 175–184 doi:10.3762/bjoc.16.20.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel: Pharmazeutische Wirkstoffe. 2. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 877–878.