Bisoctrizol

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Tinosorb M)

Bisoctrizol (Handelsnamen: Tinosorb M, Milestab 360) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole, die als UV-Stabilisator verwendet wird. Sie kommt nicht natürlich vor.

Strukturformel
Strukturformel von Bisoctrizol
Allgemeines
Name Bisoctrizol
Andere Namen
  • UV-360
  • Tinosorb M
  • 2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (IUPAC)
  • METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL (INCI)[1]
Summenformel C41H50N6O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103597-45-1
EG-Nummer 403-800-1
ECHA-InfoCard 100.100.550
PubChem 3571576
ChemSpider 2808671
DrugBank DB11262
Wikidata Q4918369
Eigenschaften
Molare Masse 658,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

197–199 °C[2]

Siedepunkt

571,7 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formal ist Bisoctrizol ist das über eine Methylengruppe verknüpfte Dimer von Octrizol.

Verwendung

Bearbeiten

Bisoctrizol wird in Form von Mikropartikeln in Sonnencreme eingesetzt.[6][7] Die Schutzwirkung ist von 280 bis 400 nm gegeben, umfasst also UV A und UV B.[8] Es kombiniert durch Streuung, Reflexion und Absorption des Lichts die Vorteile von organischen und anorganischen UV-Filtern.[9]

Biologische Bedeutung

Bearbeiten

Bisoctrizol weist als Inhaltsstoff von Sonnencremes eine geringe Penetration in die Haut auf.[10] Im Gegensatz zu anderen organischen UV-Filtern von Sonnencreme weist es in vitro keine estrogenen Effekte auf.[11]

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Bisoctrizol wurde durch die Food and Drug Administration (FDA) nicht zugelassen, hingegen in der EU und in anderen Teilen der Erde.[12][13]

Literatur

Bearbeiten
Bearbeiten
Commons: Bisoctrizol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Eintrag zu METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. a b c d Datenblatt 2,2′-Methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).
  3. Eintrag zu 2,2′-Methylenbis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 2,2′-methylenebis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Bisoctrizol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2024 (PDF).
  6. Tinosorb M: The first UV filter using micro-fine organic particles. In: carecreations.com. BASF, abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
  7. Tinosorb M. In: ulprospector.com. Abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
  8. G. Todorov: Bisoctrizole (Tinosorb M) – Chemical and physical UVA+UVB sunscreen/sunblock agent. In: smartskincare.com. Abgerufen am 13. Januar 2018.
  9. Marc S. Reisch: New-wave Sunscreens. In: Chemical & Engineering News. Band 83, Nr. 15, 2005, S. 18–22 (online).
  10. A. Mavon, C. Miquel, O. Lejeune, B. Payre, P. Moretto: In vitro Percutaneous Absorption and in vivo Stratum Corneum Distribution of an Organic and a Mineral Sunscreen. In: Skin Pharmacology and Physiology. Band 20, Nr. 1, 2007, S. 10–20, doi:10.1159/000096167.
  11. J. Ashby, H. Tinwell, J. Plautz, K. Twomey, P.A. Lefevre: Lack of Binding to Isolated Estrogen or Androgen Receptors, and Inactivity in the Immature Rat Uterotrophic Assay, of the Ultraviolet Sunscreen Filters Tinosorb M-Active and Tinosorb S. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 34, Nr. 3, Dezember 2001, S. 287–291, doi:10.1006/rtph.2001.1511.
  12. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel
  13. Australian Regulatory Guidelines for OTC Medicines – Chapter 10, 2003.