Todd-Synthese

Die Todd-Synthese, auch Lord-Todd-Synthese, ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker, dem britischen Chemiker Alexander Robertus Todd (1907–1997), benannt. Sie dient der Synthese von Adenin.

Übersichtsreaktion

Die Reaktion erlaubt es, ausgehend von Formamidin und Phenylazomalodinitril Adenin zu synthetisieren.

Übersicht zur Synthese von Adenin

Reaktionsmechanismus

Reaktionsmechanismus zur Synthese von Adenin

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus^[1] wird unter basischer Katalyse Formamidin mit Phenylazomalodinitril umgesetzt, dabei entsteht das Pyrimidin-Derivat 1. Anschließend wird 1 hydriert. Unter Abspaltung von Anilin entsteht 4,5,6-Triaminopyrimidin 2. Mit Natriumdithioformiat und durch Abspalten von Natriumhydrogensulfid (NaSH) und Schwefelwasserstoff (H₂S) schließt sich der Imidazol-Ring. Somit kommt es zur Bildung des Adenins.

Einzelnachweise

↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, S. 713, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908

[Breitmaier-1] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, S. 713, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908

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