Poly(styrolsulfonsäure) (PSS), in der ionischen Form (Salzform) auch Polystyrolsulfonat genannt, ist ein lineares, wasserlösliches Homopolymer der 4-Vinylphenylsulfonsäure.
| Strukturformel | |||||||
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| Monomereinheit ohne Gegenion (Kation) | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Poly(styrolsulfonsäure) | ||||||
| Andere Namen |
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| CAS-Nummer | 28210-41-5 | ||||||
| Monomer | 4-Vinylphenylsulfonsäure | ||||||
| Summenformel der Wiederholeinheit | (C8H8O3S)n | ||||||
| Molare Masse der Wiederholeinheit | 184,81 g/mol | ||||||
| PubChem | 75905 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethanol[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Die verschiedenen PSS-Qualitäten unterscheiden sich unter anderem im Polymerisationsgrad, so dass Produkte mit verschiedenen mittleren molaren Massen beschrieben bzw. verfügbar sind.[2]
Technische und medizintechnische Verwendung
BearbeitenPSS eignet sich für die Herstellung dünner Polyelektrolytmultischichten (PEM), die mittels des Layer-by-Layer-Verfahrens (LbL) auf Materialien oder Gegenständen aufgebracht werden und deren Dicke sich im Nanometerbereich bewegt.[3]
Polyelektrolytmultischichten finden Verwendung als biokompatible Beschichtung oder als Substrat für Wirkstofffreisetzungssysteme. Ein Beispiel sind die medikamentenbeschichteten Stents (drug eluting stents).[4][5]
PSS stellt einen starken Polyelektrolyten dar, der neben hydrophilen Eigenschaften durch die Sulfonatgruppen auch hydrophobe Eigenschaften aufgrund der Polystyrolstruktur besitzt. Dadurch können Polyelektrolytmultischichten zusätzlich stabilisiert werden.[6]
Medizinische Verwendung
BearbeitenPSS mit einer mittleren Molmasse von über 400 kDa wurde aufgrund seiner toxinbindenden Eigenschaften von Genzyme als Arzneistoff (INN: Tolevamer) zur nicht-antibiotischen Behandlung der Clostridium-difficile-assoziierten Diarrhoe (CDAD) entwickelt.[7] Die Marktreife erreichte es nicht, da es anderen Therapieformen unterlegen war.[8]
Für klinische Studien wurde neben dem Tolevamer-Natrium (CAS-Nr. 28038-50-8, 100%iges Natriumsalz)[9] ferner das Tolevamer-Natrium-Kalium (CAS-Nr. 81998-90-5, Gegenionen 37 % Kalium, 63 % Natrium)[10] entwickelt, um einer potentiellen Hypokaliämie vorzubeugen.[11]
Siehe auch
Bearbeiten- Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (vernetzte Polystyrolsulfonsäure)
- Sevelamer
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Poly(4-styrenesulfonic acid) solution, Mw ~75,000, 18 wt. % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2017 (PDF).
- ↑ Poly(styrenesulfonate) (PSS). Merck-Produkt-Katalog; abgerufen am 4. Februar 2020.
- ↑ Majid Hosseini, Abdel Salam Hamdy Makhlouf (Hrsg.): Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings, Springer Verlag, 2016. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
- ↑ L. Kröhne: Untersuchungen zur Anwendbarkeit von Polyelektrolytmultischichten für Drug-Eluting Stents zur lokalen Freisetzung von Paclitaxel. Dissertation, Universität Regensburg, 2009; semanticscholar.org (PDF).
- ↑ S. K. B. Nett: Functional Polymer Coatings. Dissertation, Johannes Gutenberg-Universät Mainz, 2009; uni-mainz.de (PDF)
- ↑ A.J. Khopade et al.: Ultrathin antibiotic walled microcapsules. Biomacromolecules, 2005, 6(1), S. 229–234. doi:10.1021/bm049554a
- ↑ Tolevamer − eine nicht-antibiotische Behandlung der Clostridium-difficileassoziierten Diarrhö. ( vom 6. Februar 2017 im Internet Archive; PDF) In: Der Arzneimittel-Brief, 2007, Ausg. 41, 63a.
- ↑ Stuart Johnson, Thomas J. Louie, Dale N. Gerding, Oliver A. Cornely, Scott Chasan-Taber, David Fitts, Steven P. Gelone, Colin Broom, David M. Davidson: Vancomycin, Metronidazole, or Tolevamer for Clostridium difficile Infection: Results From Two Multinational, Randomized, Controlled Trials. In: Clinical Infectious Diseases. Band 59, Nr. 3, 2014, S. 345–354, doi:10.1093/cid/ciu313.
- ↑ Tolevamer sodium. (PDF) USAN File.
- ↑ Tolevamer sodium potassium (PDF) USAN File.
- ↑ R.H. Barker et al.: Review article: tolevamer, a novel toxin-binding polymer: overview of preclinical pharmacology and physicochemical properties. Alimentary Pharmacology & Therapeutics 24(11-12):1525-34, 2007. doi:10.1111/j.1365-2036.2006.03157.x.