Tomatidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tomatidin
Summenformel	C27H45NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-040-3
ECHA-InfoCard	100.000.947
PubChem	65576
ChemSpider	59019
Wikidata	Q27108452
Eigenschaften
Molare Masse	415,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210,5 °C
Löslichkeit	löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331
	P: 261‐264‐270‐271‐301+310‐301+312‐304+340‐311‐321‐330‐403+233‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tomatidin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Solanum-Steroidalkaloide.^[2]^[3]^[4]^[5] Es ist ein Alkaloid vom Spirosolan-Typ.^[6]

Vorkommen

Tomatidin findet sich frei und als Glycosid α-Tomatin in Tomaten und in den Schalen von Auberginen.^[7] In reifen Früchten ist die enthaltene Menge so gering, dass keine Vergiftungsgefahr besteht.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Natural Product Description|Tomatidine. In: sinophytochem.com. Push Bio-technology, abgerufen am 28. Oktober 2024.
↑ Chad Normandin, Pierre-Luc Boudreault: Concise Large-Scale Synthesis of Tomatidine, A Potent Antibiotic Natural Product. In: Molecules. Band 26, Nr. 19, 3. Oktober 2021, S. 6008, doi:10.3390/molecules26196008, PMID 34641551.
↑ Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Arzneidrogen. 5. Aufl., Nachdr. Spektrum, Akad. Verl, Heidelberg 2011, ISBN 978-3-8274-2765-6, S. 509.
↑ Burkhard Fugmann, G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: Römpp Lexikon, Naturstoffe. Hrsg.: Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann (= Römpp Lexikon). Thieme, Stuttgart ; New York 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 593–596, 654.
↑ Berit Troost, Lianne M. Mulder, Mayra Diosa-Toro, Denise van de Pol, Izabela A. Rodenhuis-Zybert, Jolanda M. Smit: Tomatidine, a natural steroidal alkaloid shows antiviral activity towards chikungunya virus in vitro. In: Scientific Reports. Band 10, Nr. 1, 14. April 2020, S. 6364, doi:10.1038/s41598-020-63397-7, PMID 32286447.
↑ Peter Nuhn, Ludger Wessjohann: Naturstoffchemie: mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe. 4., neu bearb. Auflage. Hirzel, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0, 4.3.3.7, S. 252–253.
↑ Tanja Schirmeister, Carsten Schmuck, Peter R. Wich, Hans Beyer, Wolfgang Walter, Wittko Francke, Denise Nadine Bamberger: Beyer/Walter Organische Chemie: mit 2309 Abbildungen und 28 Tabellen und Poster "Taschenfalter". 25., völlig neu bearbeitete Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 2016, ISBN 978-3-7776-1673-5, S. 751–752.
↑ Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs , W. Ternes: Naturstoffchemie: eine Einführung (= Springer-Lehrbuch). 3., vollst. überarb. und erw. Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73733-9, 3.6.3, 3.6.7, S. 229–230, 244.

[sinophytochem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Natural Product Description|Tomatidine. In: sinophytochem.com. Push Bio-technology, abgerufen am 28. Oktober 2024.

[2] Chad Normandin, Pierre-Luc Boudreault: Concise Large-Scale Synthesis of Tomatidine, A Potent Antibiotic Natural Product. In: Molecules. Band 26, Nr. 19, 3. Oktober 2021, S. 6008, doi:10.3390/molecules26196008, PMID 34641551.

[3] Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Arzneidrogen. 5. Aufl., Nachdr. Spektrum, Akad. Verl, Heidelberg 2011, ISBN 978-3-8274-2765-6, S. 509.

[4] Burkhard Fugmann, G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: Römpp Lexikon, Naturstoffe. Hrsg.: Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann (= Römpp Lexikon). Thieme, Stuttgart ; New York 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 593–596, 654.

[5] Berit Troost, Lianne M. Mulder, Mayra Diosa-Toro, Denise van de Pol, Izabela A. Rodenhuis-Zybert, Jolanda M. Smit: Tomatidine, a natural steroidal alkaloid shows antiviral activity towards chikungunya virus in vitro. In: Scientific Reports. Band 10, Nr. 1, 14. April 2020, S. 6364, doi:10.1038/s41598-020-63397-7, PMID 32286447.

[6] Peter Nuhn, Ludger Wessjohann: Naturstoffchemie: mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe. 4., neu bearb. Auflage. Hirzel, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0, 4.3.3.7, S. 252–253.

[7] Tanja Schirmeister, Carsten Schmuck, Peter R. Wich, Hans Beyer, Wolfgang Walter, Wittko Francke, Denise Nadine Bamberger: Beyer/Walter Organische Chemie: mit 2309 Abbildungen und 28 Tabellen und Poster "Taschenfalter". 25., völlig neu bearbeitete Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 2016, ISBN 978-3-7776-1673-5, S. 751–752.

[8] Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs , W. Ternes: Naturstoffchemie: eine Einführung (= Springer-Lehrbuch). 3., vollst. überarb. und erw. Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73733-9, 3.6.3, 3.6.7, S. 229–230, 244.

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