Tralopyril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, welche ein wirksames Molluskizid darstellt. Die Verbindung wurde zuerst von American Cyanamid und inzwischen von Janssen Pharmaceutica patentiert.[4][5]

Strukturformel
Strukturformel von Tralopyril
Allgemeines
Name Tralopyril
Andere Namen

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (IUPAC)

Summenformel C12H5BrClF3N2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122454-29-9
EG-Nummer (Listennummer) 602-784-5
ECHA-InfoCard 100.125.440
PubChem 183559
Wikidata Q17326630
Eigenschaften
Molare Masse 349,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,714 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

252–254 °C,[1] zersetzt sich ab 230 °C[2]

Dampfdruck

0,000019 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Aceton (300 g·l−1), Ethylacetat (236 g·l−1) und Methanol (109 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Zusammen mit einem Algizid kann Tralopyril als Unterwasserschiffsanstrich verwendet werden. Es ist gegen Tiere ähnlich wirksam wie die metallischen Wirkstoffe (wie z. B. Kupfer oder Zink-Pyrithion), jedoch weniger toxisch.[6] Das 1-(Ethoxymethyl)-substituierte Derivat des Tralopyrils ist das Insektizid Chlorfenapyr.

Mit einem Biokonzentrationsfaktor von weniger als 3,2[2] ist Tralopyril praktisch nicht bioakkumulativ.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Tralopyril. Abgerufen am 2. August 2024 (englisch).
  2. a b c d e @1@2Vorlage:Toter Link/www.european-coatings.comEfficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2024. Suche in Webarchiven)
  3. a b Datenblatt Tralopyril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2024 (PDF).
  4. Patent EP0746979: Use of pyrrole compounds as antifouling agents (Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff). Veröffentlicht am 11. Dezember 1996, Anmelder: American Cyanamid, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.
  5. Patent WO2013131940: Use of tralopyril against marine woodborers. Veröffentlicht am 12. September 2013, Anmelder: Janssen Pharmaceutica, Erfinder: van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.
  6. Janssen Econea (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)