trans-1,4-Dichlor-2-buten
trans-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | trans-1,4-Dichlor-2-buten | |||||||||||||||
| Andere Namen |
trans-1,4-Dichlorbut-2-en | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H6Cl2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,00 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,183 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
155,4 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,488 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitentrans-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch cis-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.[4] Es entsteht auch als Neben- oder Zwischenprodukt bei der Chloropren und Hexamethylendiamin Herstellung.[5]
Eigenschaften
Bearbeitentrans-1,4-Dichlor-2-buten ist eine lichtempfindliche, feuchtigkeitsempfindliche, gelbliche Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeitentrans-1,4-Dichlor-2-buten kann für die Alkylierung von Adenin zu 9-Alkylpurinen verwendet werden. Es kann mit Diethylmalonat zu einem Vinylcyclopropanderivat reagieren und auch eine asymmetrische allylische Alkylierung mit Grignard-Reagenzien in Gegenwart eines Kupferthiophencarboxylat-Katalysators eingehen.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von trans-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu trans-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt trans-1,4-Dichlor-2-buten, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 866 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).